Бензиловый спирт

Бензиловый спирт
Общие
Хим. формула	C7H8O
Физические свойства
Молярная масса	108,14 г/моль
Плотность	1,045 г/см³
Поверхностное натяжение	31,37 мН/м[2] и 27,67 мН/м[2]
Динамическая вязкость	5,47 мПа·с[3], 2,76 мПа·с[3], 1,618 мПа·с[3] и 1,055 мПа·с[3]
Энергия ионизации	8,5 эВ[4]
Термические свойства
Температура
• плавления	-15 °C
• кипения	205 °C
• вспышки	93 °C[1]
• самовоспламенения	436 °C[1]
Теплопроводность	0,159 Вт/(м·K)[5], 0,158 Вт/(м·K)[5], 0,156 Вт/(м·K)[5] и 0,154 Вт/(м·K)[5]
Давление пара	0,015 кПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	15,4
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5396
Структура
Дипольный момент	1,71 ± 0,09 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS	100-51-6
PubChem	244
Рег. номер EINECS	202-859-9
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CO
InChI	InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E1519
RTECS	DN3150000
ChEBI	17987
ChemSpider	13860335
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C₆H₅CH₂OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO₂ и NH₃, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{5}CH_{2}OH+PCl_{3}\rightarrow 3C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}}}$

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH}}}$

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCl}}}$

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CHO+HCHO+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCOONa}}}$

(см. Реакция Канниццаро).

Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}BrMg+HCHO+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+MgOHBr}}}$

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—254. — ISBN 978-1-4987-5428-6
6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6