Ацилан тёмно-зелёный Б

Ацилан тёмно-​зелёный Б
Общие
Хим. формула	C22H16N6O7S2·2Na
Физические свойства
Молярная масса	586,5 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	5850-39-5
PubChem	135482787, 101586649 и 146681350
Рег. номер EINECS	227-452-3
SMILES	Nc1ccc(N=Nc2c(S(=O)(=O)[O-])cc3cc(S(=O)(=O)O)c(N=Nc4ccccc4)c([O-])c3c2N)cc1.[Na+].[Na+]
InChI	InChI=1S/C22H18N6O7S2.2Na/c23-13-6-8-15(9-7-13)26-27-20-16(36(30,31)32)10-12-11-17(37(33,34)35)21(22(29)18(12)19(20)24)28-25-14-4-2-1-3-5-14;;/h1-11,29H,23-24H2,(H,30,31,32)(H,33,34,35);;/q;2*+1/p-2 VGCGYVHOTSGFBE-UHFFFAOYSA-L
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацилан тёмно-зелёный Б — органическое соединение с химической формулой C₂₂H₁₆N₆O₇S₂Na₂, кислотный первичный дисазокраситель, применяемый для окраски шерсти в зелёный цвет.

Как и другие кислотные красители, данный краситель закрепляется в первую очередь за счёт ионного взаимодействия. Диссоциация сульфогруппы в молекуле красителя даёт окрашенный анион, взаимодействующий с замещёнными аммонийными группами субстрата.

Синонимы: азотёмно-зелёный А, Acid Green 20, C.I. 247, C.I.20495.

Получение

Получают в два этапа. На первом этапе в две стадии синтезируют краситель кислотный сине-чёрный^[англ.], из которого потом путём восстановления готовят ацилан тёмно-зелёный[1][2].

Схема получения Ацилана тёмно-зелёного Б

Получение кислотного сине-чёрного

Синтез ведётся исходя из Аш-кислоты, с которой последовательно сочетают две диазосоставляющие. Первое сочетание проводят, применяя так называемый «обратный порядок»: добавлением соды или щёлочи к суспензии Аш-кислоты в воде получают слабокислый раствор, который приливают к охлаждённому до 4—5 °C раствору соли п-нитробензолдиазония[2].

Образующуюся в ходе первой стадии суспензию моноазокрасителя обрабатывают содой, охлаждают до 5—7 °С и добавляют к ней раствор соли бензолдиазония. Продукт выделяют высаливанием хлоридом натрия[2].

Получение ацилана тёмно-зелёного Б

На втором этапе в кислотном сине-чёрном восстанавливают нитрогруппу с помощью сульфида натрия при 25 °C, получая ацилан тёмно-зелёный Б[2].

Другие способы

Краситель можно получить другим способом: на первой стадии, в кислой среде нужно сочетать H-кислоту c 4-ацетиламинодиазобензолом, затем в щелочной среде провести второе сочетание с диазобензолом и дальше гидролизовать ацетиламиногруппу, но такой способ синтеза даёт менее чистый продукт, чем способ с восстановлением нитрогруппы[1].

Применение

Используется как тёмно-зелёный краситель для шерсти[3].

Примечания

1. Цоллингер, 1960, с. 203.
2. Степанов, 1984, с. 382―383.
3. Коган, 1956, с. 195.

Литература

• Коган И. М. Химия красителей. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956.
• Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. — изд. 3-е, перераб и доп.. — М.: Химия, 1984.
• Цоллингер Г. Химия азокрасителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960.