Ареколин

Ареколин
Общие
Хим. формула	C8H13NO2
Физические свойства
Молярная масса	155.197 г/моль
Плотность	1.0495 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	209 °C
Классификация
Рег. номер CAS	63-75-2
PubChem	2230
Рег. номер EINECS	200-565-5
SMILES	CN1CCC=C(C1)C(=O)OC
InChI	InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	2814
ChemSpider	13872064
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ареколин — алкалоид пиридинового ряда. Был выделен в 1888—1891 гг. в смеси алкалоидов из плодов бетелевой (арековой) пальмы (Areca catechu), по латинскому названию которого и получил своё название.

Ареколин представляет собой бесцветное густое масло, не обладающее оптической активностью. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Кипит при 209 °C, легко перегоняется с парами воды. Будучи третичным основанием, образует стабильные, гигроскопичные соли с неорганическими кислотами. При действии кислот и щелочей ареколин омыляется с превращением в арекаидин. При гидрировании превращается в дигидроареколин.

Схема препаративного синтеза ареколина из этиленциангидрина:

Ареколин входит в состав парасимпатикомиметических веществ, по характеру действия похож на пилокарпин: применяется в виде бромгидрата и вызывает понижение артериального и внутриглазного давления, замедляет сердечный ритм, усиливает слюно- и потоотделение, усиливает сокращение гладкой мускулатуры кишечника с резким усилением перистальтики[1]. Ввиду высокой токсичности ныне применяется ограниченно. Также находил применение в ветеринарии как глистогонное, слабительное средство, а также при ревматическом поражении копыт.

Фармакологические свойства ареколина в Российской империи изучал К. Ф. Архангельский.

Применение ареколина как усилителя перистальтики кишечника упоминается в книге ветеринара Джеймса Хэрриота «О всех созданиях — больших и малых».

Примечания

1. Атлас лекарственных растений СССР / Гл. ред. Н. В. Цицин. — М.: Медгиз, 1962. — С. 48. — 702 с.

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.