Аллилизотиоцианат

Аллилизотиоцианат
Общие
Систематическое наименование	3-​Изотиоцианато-​1-​пропен, 2-​пропенилизотиоцианат
Традиционные названия	Аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила
Хим. формула	C4H5NS
Рац. формула	CH2=CH-CH2NCS
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость с резким специфическим запахом
Молярная масса	99,154 ± 0,009 г/моль
Плотность	1,02 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-101,8 °C
• кипения	151-152 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	2,1 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,52
Классификация
Рег. номер CAS	57-06-7
PubChem	5971
Рег. номер EINECS	200-309-2
SMILES	C=CCN=C=S
InChI	InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	73224
ChemSpider	21105854
Безопасность
Предельная концентрация	0,1 мг/м³
ЛД50	148 мг/кг
Токсичность	высокотоксичен, сильный ирритант, лакриматор
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аллилизотиоцианат, также аллилгорчичное масло — органическое вещество, непредельный изотиоцианат, сильный лакриматор, обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. В очищенном виде довольно токсичен. Раздражающее и слезоточивое действие вещества объясняется его взаимодействием с ионными каналами TRPA1 и TRPV1[1][2][3].

Синтез

Гидролиз синигрина в нейтральной среде приводит к образованию аллилгорчичного масла.

В безводных средах аллилгорчичное масло получают взаимодействием аллилхлорида и тиоцианата щелочного металла (натрия или калия) при нагревании:

${\displaystyle {\ce {CH_2=CHCH_2Cl + KSCN ->[t] CH_2=CHCH_2NCS + KCl}}}$.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим резким запахом, плохо растворимая в воде, слабо в этаноле, хорошо в диэтиловом эфире, бензоле. Имеет высокую температуру кипения (150—152 °С). При нагревании до температуры кипения может образовывать токсичные цианоподобные соединения.

Токсичность

Токсичен. Ирритант — обладает сильным раздражающим и лакриматорным (слезоточивым) действием. Порог восприятия запаха аллилгорчичного масла человеком ~0,0006 мг/л. При бо́льших концентрациях вызывает химический ожог. При попадании на слизистые оболочки также обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижение зрения.

Действие на кожу: в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Именно принцип раздражающего или отвлекающего действия аллилгорчичного масла используется в горчичниках.

Примечания

1. Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil (англ.) // Current Biology : journal. — Cell Press, 2011. — Vol. 21, no. 4. — P. 316—321. — doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. — PMID 21315593.
2. Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor (англ.) // Toxicology and Applied Pharmacology^[англ.] : journal. — 2008. — Vol. 231, no. 2. — P. 150—156. — doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. — PMID 18501939.
3. Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154^[англ.], a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel (англ.) // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters^[англ.] : journal. — 2011. — Vol. 21, no. 16. — P. 4857—4859. — doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. — PMID 21741838.