Trimetilamină

Trimetilamină
Identificare
SMILES CN(C)C[1]
Număr CAS	75-50-3
ChEMBL	CHEMBL439723
PubChem CID	1146
Formulă chimică	C₃H₉N[1]
Masă molară	59,073 u.a.m.[1]
Punct de topire	−179 °F[2]
Punct de fierbere	37 °F[2]  la 760 de Torri
Solubilitate	48 g/100 g[2]
Presiune de vapori	1.454 mm Hg[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Trimetilamina (TMA) este un compus organic, o amină terțiară cu formula chimică N(CH₃)₃. Este un gaz (la temperatură ambientală) incolor, higroscopic și inflamabil. Se comercializează de obicei sub formă de soluție de concentrație 40%.[3] La concentrați mari prezintă un miros asemănător cu cel al amoniacului[4] și poate cauza necrozarea mucoaselor prin contact.[5]

Obținere

Trimetilamina se obține în urma reacției catalitice dintre amoniac și metanol:[3]

$${\displaystyle {\ce {3 CH3OH + NH3 ->(CH3)3N + 3 H2O}}}$$

În urma reacției se mai obțin și dimetilamină (CH₃)₂NH și metilamină CH₃NH₂, ca produși secundari:

$${\displaystyle {\ce {CH3OH + NH3 -> CH3NH2 + H2O}}}$$

$${\displaystyle {\ce {2CH3OH + NH3 -> (CH3)2NH + 2H2O}}}$$

Se mai poate aplica și o reacție dintre clorura de amoniu și paraformaldehidă:[6]

$${\displaystyle {\ce {9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl -> 2n (CH3)3N*HCl + 3n H2O + 3n CO2}}}$$

Proprietăți chimice

Compusul prezintă caracter bazic, așadar poate fi protonat cu obținerea cationului de trimetilamoniu. Clorura de trimetilamoniu este un solid higroscopic și se prepară în urma reacției dintre trimetilamină și acid clorhidric:

$${\displaystyle {\ce {(CH3)3N + HCl -> (CH3)3NH+*Cl-}}}$$

Trimetilamina este un bun agent nucleofil, reacțiile sale având diverse aplicații în industria chimică: sinteza colinei, hidroxidului de tetrametilamoniu, a erbicidelor, a rășinilor schimbătoare de ioni cu caracter bazic și a unor coloranți bazici.[3][7]

Note

1. ^ „Trimetilamină”, trimethylamine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0636.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
3. ^ A. B. van Gysel, W. Musin „Methylamines” din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_535
4. „Trimetilamină”. Siad.com. Accesat în 27 martie 2020. 
5. „Trimethylamine [MAK Value Documentation, 1983]”, The MAK-Collection for Occupational Health and Safety, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 octombrie 2014, pp. 1–9, doi:10.1002/3527600418.mb7550e0914, ISBN 978-3527600410 
6. Roger Adams, B. K. Brown, „Trimethylamine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 75 
7. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd). 2011. p. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0. 

Vezi și

• Metilamină
• Dimetilamină
• Trietilamină