Stereoselectivitate

În chimie, stereoselectivitatea reprezintă proprietatea unei reacții chimice de a conduce la formarea unui amestec inegal de stereoizomeri, plecând de la un centru stereogen sau de la unul prostereogen.[1] Altfel spus, stereoselectivitatea este preferința formării unui anumit stereoizomer.

Tipuri

În funcție de natura stereoizomerilor implicați (diastereoizomeri sau enantiomeri), reacțiile stereoselective pot fi:

• enantioselective: preferința formării unui anumit enantiomer
• diastereoselective: preferința formării unui anumit diastereoizomer

Exemple

Un exemplu de reacție stereoselectivă este dehidrohalogenarea 2-iodo-butanului, din care se obține un amestec 60% trans-2-butenă și 20% cis-2-butenă.[2] Din moment ce izomerii geometrici ai alchenelor sunt diastereoizomeri, această reacție este diastereoselectivă:

Prin adiția de acid formic la norbornen se obține doar izomerul exo, de aceea reacția este stereospecifică:[3]

Vezi și

• Regioselectivitate
• Stereospecificitate

Referințe

1. (a)"Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116. (b)Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436.
2. Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. doi:10.1021/ja00791a067
3. Organic Syntheses Coll. Vol. 5, p.852 (1973); Vol. 42, p.79 (1962). Link