Reacție Finkelstein

Reacția Finkelstein, denumită după chimistul german Hans Finkelstein,[1] este o reacție de substituție nucleofilă bimoleculară (S_N2) ce implică substituirea atomilor de halogen dintr-o moleculă cu alți atomi de halogen. Reacția este o reacție de echilibru, însă ea poate fi totală dacă se exploatează solubilitatea diferită a halogenurilor sau prin utilizarea unui exces de halogenuri.[2]

R–X   +   M^+X′^−     R–X′   +   M^+X^−

De obicei, iodul și fluorul (X´= I, F) pot deplasa clorul și bromul (X = Cl, Br) deoarece fluorul are un caracter nucleofil mai pronunțat, iar iodurile sunt mai solubile decât celelalte halogenuri. Așadar, reacția se realizează cu o halogenură a unui metal alcalin care vine în contact cu o halogenură sau o pseudohalogenură de alchil (derivați halogenați).[3]

Note

1. Finkelstein, Hans (1910). „Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden”. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (în German). 43 (2): 1528–1532. doi:10.1002/cber.19100430257. Mentenanță CS1: Limbă nerecunoscută (link)
2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
3. „Finkelstein Reaction”, Organic Chemistry Portal, accesat în 11 iulie 2019