Protoanemonină

Identificare
Protoanemonină


SMILES C=C1C=CC(=O)O1^[1]
Număr CAS	108-28-1
PubChem CID	66948
Formulă chimică	C₅H₄O₂^[1]
Masă molară	96,021 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Protoanemonina (denumită și anemonol sau ranunculol)^[2] este un compus organic fiind o toxină regăsită la speciile din familia Ranunculaceae. Atunci când planta este rănită sau supusă macerării, glucozida instabilă care se găsește în plantă, ranunculina, este descompusă enzimatic în glucoză și protoanemonina toxică, care este lactona acidului 4-hidroxi-2,4-pentadienoic.^[3]

Contactul cu o plantă rănită provoacă mâncărimi, erupții cutanate sau bășici la contactul cu pielea sau mucoasele. Ingerarea toxinei poate provoca greață, vărsături, amețeli, spasme, hepatită acută, icter sau paralizie.^[4]^[5]^[6]

La uscarea plantei, protoanemonina intră în contact cu aerul și dimerizează la anemonină, care este ulterior hidrolizată într-un acid dicarboxilic netoxic.^[3]^[7]

Reacții biochimice

	ranunculină
↓ – glucoză	(macerare, enzimatic)
	protoanemonină
↓ Dimerizare	(aer/umiditate)
	anemonin
↓ Hidroliză
	Acid 4,7-dioxo-2-decenedioic

Note

^ ^a ^b ^c „Protoanemonină”, Protoanemonin (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
^ List, PH; Hörhammer, L, ed. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (în German) (ed. 4). Springer-Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
^ ^a ^b Berger, Artur; Wachter, Helmut, ed. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (în German) (ed. 8). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barıș; Aktaș, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (27 februarie 2015). „Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide”. World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285 . ISSN 1948-5182. PMC 4342611 . PMID 25729484.
^ Verbraucherschutz, Bundesamt für (12 septembrie 2014). List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts" (în engleză). Springer. ISBN 9783319107325.
^ Lewis, Robert Alan (23 martie 1998). Lewis' Dictionary of Toxicology (în engleză). CRC Press. ISBN 9781566702232.
^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin

Vezi și

Patulină

Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve

Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Portal di Ensiklopedia Dunia