Pirolidină

Pirolidină
Identificare
SMILES C1CCNC1[1]
Număr CAS	123-75-1
ChEMBL	CHEMBL22830
PubChem CID	31268
Formulă chimică	C₄H₉N[1]
Masă molară	71,073 u.a.m.[1]
Proprietăți
Densitate	0,866 g/cm³
Punct de topire	−63 °C[2]
Punct de fierbere	87 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Pirolidina (denumită și tetrahidropirol sau azolidină) este un compus organic heterociclic, care prezintă formula moleculară (CH₂)₄NH. Din punct de vedere structural, este o amină secundară ciclică, cu heterociclu saturat. Este un lichid incolor, miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Prezintă un miros caracteristic, amoniacal.

Pirolidinele sunt derivații pirolidinei, un exemplu fiind aminoacidul prolină. Multe medicamente sunt derivați de pirolidină, un exemplu fiind lincosamidele.[3]

Obținere

Pirolidina se obține în urma reacției dintre 1,4-butandiol și amoniac, în prezența unui catalizator de tip oxid.[4] În laborator, se poate obține în urma reacției dintre 4-clorobuta-1-amina și o bază tare:

Sinteza pirolidinei

Proprietăți

Pirolidina prezintă caracter bazic, comparabil cu al altor dialchil-amine.[5] Spre deosebire de restul aminelor secundare, pirolidina prezintă o structură ciclică.

Pirolidina este utilizată ca precursor în sinteza unor compuși organici mai complecși. Un exemplu este utilizarea sa pentru activarea cetonelor și aldehidelor în reacția de adiție nucleofilă, prin formare de enamine:[6]

Note

1. ^ „Pirolidină”, PYRROLIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
2. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
3. Pubchem. „Lincosamides”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (în engleză). Accesat în 19 septembrie 2018. 
4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
5. H. K. Hall, Jr. (1957). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030. 
6. R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (1974), „2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone”, Org. Synth., 54: 39 Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link) ; Collective Volume, 6, p. 1014 

Vezi și

• Pirol
• Pirolină
• Prolină