Pirazol

Pirazol
Identificare
SMILES C1=CNN=C1[1]
Număr CAS	288-13-1
ChEMBL	CHEMBL15967
PubChem CID	1048
Formulă chimică	C₃H₄N₂[1]
Masă molară	68,037 u.a.m.[2]
Punct de topire	68 °C[3][4]
Punct de fierbere	187 °C[3]  la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Pirazolul este un compus heterociclic din clasa azolilor, cu formula chimică C₃H₃N₂H, care conține doi atomi adiacenți de azot în heterociclu, legați de un lanț de trei atomi de carbon. Pirazolul este o bază slabă, cu un pK_b de 11,5 (pK_a pentru acidul său conjugat este 2,49 la 25 °C).[5]

Pirazolii sunt compușii derivați de la pirazol, deci cei care conțin un nucleu pirazolic cu formula C₃N₂.[6] Unii compuși importanți conțin un astfel de nucleu, precum medicamentul celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolic numit stanozolol.

Obținere

Pirazolii sunt sintetizați în urma reacției aldehidelor α,β-nesaturate cu hidrazină, produsul fiind supus apoi unei reacții de dehidrogenare:[7]

Pirazolii substituiți sunt obținuți în urma condensării unor 1,3-dicetone cu hidrazina. De exemplu, acetilacetona și hidrazina reacționează cu formarea de 3,5-dimetilpirazol:[8]

CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃   +   N₂H₄   →   (CH₃)₂C₃HN₂H   +   2 H₂O

Proprietăți

Vezi și

• Azol
• Pirol
• Tiazol
• Imidazol
• Oxazol

Referințe

1. ^ „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016 
2. „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
3. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
4. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
5. „Dissociation constants of organic acids and bases” (PDF). Arhivat din original (PDF) la 1 noiembrie 2018. Accesat în 16 septembrie 2017. 
6. Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ed. 2nd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6. 
7. Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (2011). „Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses”. Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. 
8. Johnson, William S.; Highet, Robert J. (1963), „3,5-Dimethylpyrazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 4, p. 351