Oxid de propilenă

Oxid de propilenă
Identificare
SMILES CC1CO1[1]
Număr CAS	75-56-9
ChEMBL	CHEMBL2251584
PubChem CID	6378
Formulă chimică	C₃H₆O[1]
Masă molară	58,042 u.a.m.[1]
Proprietăți
Densitate	0,83 g/cm³[2]  la 20 °C
Punct de topire	−170 °F[2]
Punct de fierbere	94 °F[2]  la 760 de Torri
Solubilitate	41 g/100 g[2]
Presiune de vapori	445 mm Hg[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Oxidul de propilenă este un compus organic cu formula chimică CH₃CHCH₂O. Este un lichid incolor volatil cu un miros similar cu cel de eter. Este un epoxid chiral utilizat adesea ca amestec racemic, fiind implicat în sinteza polieteri poliolilor și a materialelor plastice poliuretanice.

Obținere

Producția industrială a oxidului de propilenă începe de la propilenă.[3] Două metode generale pot fi utilizate: una presupune hidroclorurarea iar alta oxidarea.[4] În anul 2005, aproximativ jumătate din producția mondială are loc prin intermediul clorohidrinei și jumătatea are loc prin metode oxidative.[5]

Hidroclorurare

Metoda tradițională are loc prin intermediul unui proces de conversie a propenei la clorohidrina propilenei, conform schemei:

Amestecul obținut de 1-cloro-2-propanol și 2-cloro-1-propanol este ulterior dehidroclorurat. De exemplu:

Oxidare

Metoda generală de obținere a oxidului de propilenă presupune oxidarea propilenei cu diverși peroxizi organici. Ecuația reacției generale este:

$${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + RO2H -> CH3CHCH2O + ROH}}}$$

Reacția se poate realiza și cu hidroperoxizi:[5] hidroperoxid de t-butil, hidroperoxid de etilbenzen, hidroperoxid de cumen și peroxid de hidrogen.

Note

1. ^ „Oxid de propilenă”, Propylene oxide (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016 
2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0538.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
3. Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. (2006). „The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments”. Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149 . 
4. Kahlich, Dietmar; Wiechern, Uwe; Lindner, Jörg (2005), „Propylene Oxide”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_239 
5. ^ Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. (2006). „The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments”. Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149 . 

Vezi și

• Oxid de etilenă
• Propilenglicol