Winslow s-a născut în Spokane, Washington, fiul lui Verdie și Robert Winslow. A copilărit la Baza aeriană de la Fairchild(d) de lângă Spokane, iar mai târziu a urmat Școala de Actorie, Modelling și Imaging Lisa Maile.[5]
Potrivit declarațiilor sale, Winslow a avut puțini prieteni în copilărie. Din acest motiv, și-a petrecut timpul imitând diverse sunete. După liceu și facultate, a susținut spectacole în cluburi de noapte și teatre, unde abilitățile sale i-au creat o reputație și a obținut suficienți bani pentru a se muta la Hollywood.[6]
Cariera
Prima sa apariție pe micile ecrane a fost în cadrul show-ului de talente The Gong Show(d), unde l-a imitat pe câinele Benji(d), sunete din Star Trek și a interpretat „Purple Haze” de Jimi Hendrix.[7] A devenit cunoscut după ce a obținut rolul ofițerului de poliție Larvell Jones în filmele și serialele Academia de Poliție, rol obținut după un spectacol susținut înaintea unui concert de Count Basie(d).[8] În 1985, Island Records a lansat melodia „I Am My Own Walkman” de Winslow, aceasta ajungând pe locul 60 în topurile australiene.[9]
În 1987, Winslow a apărut în rolul unui operator radar în filmul Spaceballs, acesta contribuind la efectele sonore ale filmului. Mel Brooks - care a scris, regizat, produs și apărut în film - a declarat că au reușit să economisească bani datorită intervențiilor sale. Winslow este, de asemenea, un vorbitor motivațional(d). Din toamna anului 2008, Winslow a devenit gazda serialul de televiziune „Way Back Wednesday with Winslow” pe canalul WGN America(d) Acesta continuă să susțină spectacole de stand-up comedy la nivel internațional.
În 2011, Winslow a lucrat alături de studioul Phyken Media din Orlando, Florida[11] la un joc mobil pentru iOS[12] și Android[13] intitulat Wizard Ops Chapter 1,[14] acesta realizând toate efectele sonore pentru joc.
