Lactonă

Nomenclatura lactonelor: α-acetolactonă, β-propiolactonă, γ-butirolactonă și δ-valerolactonă

Lactonele sunt compuși heterociclici, esteri ciclici ai hidroxiacizilor, care conțin o structură de 1-oxacicloalcan-2-onă. [1] Lactonele se formează în urma esterificării intramoleculare a anumitor hidroxiacizi; această reacție are loc spontan când ciclul care se formează conține cinci sau șase atomi. Lactonele macrociclice sunt denumite macrolactone.[2]

Obținere

Lactonele cu cicluri formate din trei sau patru atomi (α-lactonele și β-lactonele) sunt foarte reactive, și de aceea sunt și foarte greu de izolat. Este nevoie de metode speciale pentru sinteza de laborator a lactonelor cu cicluri mici, dar la fel și pentru cele cu cicluri cu mai mult de șase atomi. [3]

Proprietăți

Cele mai stabile structuri lactonice sunt cele care conțin 5 sau 6 atomi, în care tensiunea dintre atomi este minimă.

Reacțiile chimice pe care le dau lactonele sunt similare cu cele ale esterilor: hidroliză, reducere, aminoliză, polimerizare (la poliesteri)[4] și reacția Michael.

Exemple

• 
  β-propiolactonă
• 
  γ-butirolactonă (GBL)
• 
  γ-valerolactonă (GVL)
• 
  δ-valerolactonă
• 
  ε-caprolactonă
• 
  D-glucono-δ-lactonă (E575)

• Butenolidă
• Macrolide
• Cardenolide, bufadienolide

Referințe

1. „lactones”, Compendium of Chemical Terminology, 2.3.3, International Union of Pure and Applied Chemistry, 24 februarie 2014, p. 817 
2. Steven A. Hardinger. „Illustrated Glossary of Organic Chemistry”. Department of Chemistry & Biochemistry, UCLA. 
3. Francis A. Carey; Robert M. Giuliano (2011), Organic Chemistry (ed. 8th), McGraw-Hill, pp. 798–799 
4. Wilhelm Riemenschneider; Hermann M. Bolt (2007), „Esters, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 7th), Wiley 

Vezi și

• Compus heterociclic
• Fenolftaleină
• Lactamă
• Lactidă
• Lactimă