De-a lungul carierei, a câștigat de două ori Australian Open și de două ori turneul de la Roland Garros. De asemenea, a ajuns în finala celorlalte două turnee de Grand Slam, la Wimbledon și la U.S. Open. Este cel mai tânăr jucător de tenis care a reușit să ajungă în finala tuturor celor patru turnee de Grand Slam, la doar 22 de ani și 11 luni.[4]
A câștigat un total de 23 de trofee la simplu în circuitul ATP și șase la dublu. În 1993 și 1995, a câștigat Cupa Davis alături de echipa Statelor Unite. A condus clasamentul mondial pentru un total de 58 de săptămâni în 1992 și 1993. În 2005, a fost inclus în International Tennis Hall of Fame.[5]
După retragere, Courier a devenit comentator sportiv și a colaborat cu USA Network, NBC Sports și TNT.
Între 2011 și 2018, a fost căpitanul nejucător al echipei americane de Cupa Davis.