Izomerie structurală

Izomerie structurală sau izomeria de constituție (per IUPAC[1]) este un tip de izomerie în care substanțele cu aceeași formulă moleculară prezintă moduri diferite de legare și de organizare moleculară, spre deosebire de stereoizomerie (în care diferă doar aranjamentul spațial).[2][3] Există mai multe tipuri de izomeri de constituție.

Izomeria de catenă

În izomeria de catenă, diferențele dintre izomeri provin din rearanjarea catenei, astfel că au loc schimbări ale ramificației acesteia. De exemplu, pentanul are trei izomeri de catenă: n-pentan (de obicei denumit simplu pentan), izopentan (2-metilbutan) și neopentan (dimetilpropan).

Izomerii de catenă ai pentanului

n-pentan	Izopentan	Neopentan

Izomeria de poziție

În izomeria de poziție, diferențele dintre izomeri provin din faptul că o grupă funcțională sau un alt substituent de pe catena compusului își schimbă poziția. De exemplu, mai jos sunt ilustrați izomerii de poziție ai n-pentanolului, și se observă modul în care grupa hidroxil din cei trei alcooli ocupă trei poziții diferite pe catena n-pentanului:

Izomerii de poziției ai n-pentanolului

Pentan-1-ol	Pentan-2-ol	Pentan-3-ol

La compuși aromatici

Izomeria de funcțiune

alcool-> eter (R-O-R)

alcool nesaturat-> eter nesaturat

Ex. CH3-CH2-OH -> CH3-O-CH3 (dimetil eter)

alcool nesaturat ->aldehide, cetone

Ex.

CH2=CH-CH2-OH -> CH2=CH-O-CH3 (metil vinil eter)

Vezi și

• Izomerie conformațională
• Izomerie configurațională

Referințe

1. „Constitutional isomerism”. IUPAC Gold Book. IUPAC. Accesat în 19 iulie 2018. 
2. Clark, Jim. "Structural isomerism" in Chemguide, n.l., 2000, December 7 Web article
3. Poppe, Laszlo; Nagy, Jozsef; Hornyanszky, Gabor; Boros, Zoltan; Mihaly, Nogradi (2016). Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. pp. 26–27. ISBN 978-3-527-33901-3.