Flavonoidă

Structura moleculară de bază a flavonelor (2-fenil-1,4-benzopironă)

Structura izoflavonoidelor (3-fenil-1,4-benzopironă)

Structura neoflavonoidelor (4-fenil-1,2-benzopironă)

Flavonoidele reprezintă o clasă de metaboliți secundari ai plantelor, cunoscuți pentru proprietățile lor antioxidante și pentru faptul că sunt prezenți în alimentele de origine vegetală.[1] Din punct de vedere chimic, flavonoidele prezintă o structură generală bazată pe 15 atomi de carbon, formată din două resturi fenil (notate A și B) și un nucleu heterociclic cu oxigen (notat C).[1][2] Astfel, flavonoidele au o structură de tipul C6-C3-C6.

Nomenclatură

Din punct de vedere al nomenclaturii IUPAC, flavonoidele se clasifică astfel:[3][4]

• Flavonoide sau bioflavonoide - derivați de 2-fenil cromen-4–onă (structură 2-fenil-1,4-benzopironică)
• Izoflavonoide - derivați de 3-fenil-cromen-4-onă (structură 3-fenil-1,4-benzopironică)
• Neoflavonoide - derivați de 4-fenil-cumarină (structură 4-fenil-1,2-benzopironică)

Căi de sinteză

Flavonoidele sunt sintetizate pe calea fenil propanolului, unde aminoacidul fenilalanină este utilizat la producerea 4-cumaroil-CoA. Acesta se condensează cu manoil-CoA pentru a obține un grup de compuși numiți calcone care conțin două inele fenil. Conjugarea continuă până la obținerea formei caracteristice cu trei cicluri. Calea metabolică continuă cu o serie de modificări enzimatice până la obținerea flavanonelor, de aici a dihidroflavononilor și apoi a antocianidinelor. Pe parcursul acestor procese are loc formarea de compuși intermediari: flavonoli, flavan-3-oli, proantocianidine și a mai multor compuși de tip polifenolic.

Rol biologic

Flavonoidele sunt distribuite în plante , fiind responsabile de culoarea galbenă și roșie/albastră a florilor , având și rol de protecție față de microbi și insecte.Datorită largei lor răspândiri a varietății lor și toxicității scăzute comparativ cu alți metaboliți secundari (alcaloizi), determină ingestia lor de către oameni și animale în cantități mari. Datorită evidentei lor capacități de a modifica anumite reacții ale corpului la alergeni, virusuri și substanțe carcinogene, ele se mai numesc si modificatori naturali ai răspunsului biologic

Note

1. ^ Delage B (noiembrie 2015). „Flavonoids”. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. Accesat în 26 ianuarie 2021. 
2. de Souza Farias SA, da Costa KS, Martins JB (aprilie 2021). „Analysis of Conformational, Structural, Magnetic, and Electronic Properties Related to Antioxidant Activity: Revisiting Flavan, Anthocyanidin, Flavanone, Flavonol, Isoflavone, Flavone, and Flavan-3-ol”. ACS Omega. 6 (13): 8908–8918. doi:10.1021/acsomega.0c06156. PMC 8028018 . PMID 33842761. 
3. McNaught AD, Wilkinson A (1997), IUPAC Compendium of Chemical Terminology (ed. 2nd), Oxford: Blackwell Scientific, doi:10.1351/goldbook.F02424 , ISBN 978-0-9678550-9-7 
4. Nič M, Jirát J, Košata B, Jenkins A, McNaught A, ed. (2009). „Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)”. The Gold Book. doi:10.1351/goldbook . ISBN 978-0-9678550-9-7. Accesat în 16 septembrie 2012. 

Legături externe

• Flavonoidele, prietenele femeilor care suferă de diabet, 17 ianuarie 2012, Descoperă
• Ce și cum să mănânci ca să întârzii îmbătrânirea [1] Arhivat în 31 mai 2012, la Wayback Machine. [2]: Moleculele de flavanol din ciocolată, fructe și legumele conțin un compus care ajută la îmbunătățirea procesului de oxigenare a pielii și implicit la încetinirea fenomenului de îmbătrânire. , Descoperă