Epiclorohidrină

Epiclorohidrină
Identificare
SMILES C1C(O1)CCl[1]
Număr CAS	106-89-8
ChEMBL	CHEMBL1421613
PubChem CID	7835
Formulă chimică	C₃H₅ClO[1]
Masă molară	92,003 u.a.m.[1]
Proprietăți
Densitate	1,18 g/cm³[2]  la 20 °C
Punct de topire	−54 °F[2]
Punct de fierbere	242 °F[2]  la 760 de Torri
Solubilitate	7 g/100 g[2]
Presiune de vapori	13 mm Hg[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Epiclorohidrina este un compus organic, mai exact un epoxid clorurat, iar în ciuda denumirii sale nu este o halohidrină. Este un lichid incolor cu un miros puternic, similar cu cel de usturoi, moderat solubil în apă dar miscibil cu majoritatea solvenților organici polari.[3] Este o moleculă chirală și se regăsește de obicei sub forma unui amestec racemic de enantiomeri S și R. Este un compus reactiv foarte electrofil, fiind utilizat la obținerea glicerolului, plasticelor, adezivilor și rășinilor epoxi și elastomerilor.

Obținere

Epiclorohidrina este obținută tradițional plecând de la clorura de alil, proces ce are loc în două etape și începe cu reacția de adiție a acidului hipocloros, în urma căreia se obține un amestec de doi alcooli izomeri:[4][5]

În a doua etapă, acest amestec este tratat cu o bază pentru obținerea epoxidului:

Metode bazate pe glicerol

Epiclorohidrina a fost descrisă în anul 1848 de către Marcellin Berthelot. Compusul a fost izolat în timpul studierii unor reacții ce au loc între glicerol și acid clorhidric gazos.[6] Procesele au fost ulterior dezvoltate. De exemplu, în procesul utilizat de Dow Chemical, glicerolul suferă o reacție de substituție când este tratat cu acid clorhidric în prezență de acid carboxilic pe post de catalizator. Se formează același intermediar ca în urma reacției dintre clorură de alil și acid hipocloros, deci acesta se tratează cu bază pentru a forma epiclorohidrina:[7]

Alte metode

Metodele care presupun un număr mai mic de intermediari clorurați au atras interes. Un exemplu de astfel de proces este reacția de epoxidare a clorurii de alil.[8]

Note

1. ^ „epiclorohidrină”, EPICHLOROHYDRIN (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016 
2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0254.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
3. „EPA consumer factsheet”. Epa.gov. Accesat în 2 decembrie 2011. 
4. Braun, G. (1936). „Epichlorohydrin and Epybromohydrin”. Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030. 
5. Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom (2005), „Epoxides”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a09_531 
6. Berthelot, Marcellin (1854). „Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux”. Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216–319. Arhivat din original la 2 aprilie 2015. Accesat în 2 martie 2015. 
7. Bell, Bruce M.; Briggs, John R.; Campbell, Robert M.; Chambers, Susanne M.; Gaarenstroom, Phil D.; Hippler, Jeffrey G.; Hook, Bruce D.; Kearns, Kenneth; et al. (2008). „Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process” (PDF). CLEAN - Soil, Air, Water. 36 (8): 657. doi:10.1002/clen.200800067. Arhivat din original (full text reprint) la 18 iulie 2012. Accesat în 5 martie 2012. 
8. Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (2006). „Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions”. Org. Process Res. Dev. 10 (5): 876–880. doi:10.1021/op060108k. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)

Vezi și

• Epoxid
• Clorură de alil