Ciclopropanonă

Ciclopropanonă
Identificare
SMILES C1CC1=O[1]
Număr CAS	5009-27-8
PubChem CID	138404
Formulă chimică	C₃H₄O[1]
Masă molară	56,026215 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Ciclopropanona este un compus organic cu formula chimică moleculară (CH₂)₂CO. Este un derivat de ciclopropan ce conține o grupă funcțională cetonă. Compusul este labil, fiind foarte sensibil la acțiunea și celor mai slabi nucleofili. Derivați importanți sunt acetalii.[2]

Obținere și derivatizare

Ciclopropanona poate fi obținută în urma reacției dintre etenonă (cetenă) și diazometan, la temperatura de −145 °C.[3][4] Derivații ciclopropanonei sunt de interes în chimia organică.[5] Lipp și colegii săi au reușit apoi să izoleze hidratul ciclopropanonei, obținut în urma reacției de adiție de apă, însă acesta izomerizează rapid la acid propionic. În urma reacției cu metanolul și etanolul (notați cu R-OH) au obținut hemiacetali ai ciclopropanonei:[6]

Ciclopropanonele, ca intermediari de reacție, suferă reacția de transpoziție Favorskii, aceasta fiind o reacție importantă pentru transformarea α-halogenocetonelor ciclice în acizii carboxilici corespunzători.

Note

1. ^ „Ciclopropanonă”, Cyclopropanone (în engleză), PubChem, accesat în 19 septembrie 2016 
2. Salaün, J.; Margueritedoi=10.15227/orgsyn.063.0147, J. (1985). „Cyclopropanone Ethyl Hemiacetal from Ethyl 3-Chloropropanoate”. Organic Syntheses. 63: 147. doi:10.15227/orgsyn.063.0147. 
3. Turro, N.J.; Hammond, W.B. (1968). „Cyclopropanones—VIII”. Tetrahedron. 24 (18): 6017–6028. doi:10.1016/S0040-4020(01)90985-8. 
4. Rothgery, E. F.; Holt, R. J.; McGee, H. A. (1975). „Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds”. Journal of the American Chemical Society. 97 (17): 4971–4973. doi:10.1021/ja00850a034. 
5. Turro, Nicholas J. (1969). „Cyclopropanones”. Accounts of Chemical Research. 2: 25–32. doi:10.1021/ar50013a004. 
6. P. Lipp, J. Buchkremer, H. Seeles: Studien in der Cyclopropan-Reihe. Cyclo-propanon. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 499, 1932, S. 1–25, doi:10.1002/jlac.19324990102.

Vezi și

• Ciclopropanol
• Ciclobutanonă