Carbamat

Structura chimică generală a carbamaților

Un carbamat este un compus organic derivat de la acidul carbamic (NH₂COOH). Grupa carbamat, esterii carbamați (de exemplu etil-carbamat) și acizii carbamici sunt grupe funcționale asemănătoare structural. Esterii carbamaților mai sunt cunoscuți și ca uretani.

Obținere

Acizii carbamici sunt instabili, însă sărurile lor sunt cunoscute. De exemplu, carbamatul de amoniu, un intermediar în obținerea ureei, poate fi obținut prin tratarea amoniacului cu dioxid de carbon:[1]

2 NH₃ + CO₂ → NH₄[H₂NCO₂]

Carbamații pot fi de asemenea obținuți prin hidroliza cloroformamidelor, reacție urmată de esterificare:

R₂NC(O)Cl + H₂O → R₂NCO₂H + HCl

Carbamații se pot obține prin rearanjare Curtius, prin care izocianații formați reacționează cu un alcool:

RNCO + R′OH → RNHCO₂R′

Proprietăți chimice

Descompunerea carbamatului

Carbamatul de amoniu se descompune în dioxid de carbon și amoniac, chiar și în stare solidă:[1]

NH₂CO₂NH₄ → 2NH₃ + CO₂

După descompunere, se hidratează reversibil:[1]

NH₂CO₂NH₄ + H₂O → (NH₄)₂CO₃

Formarea poliuretanilor

Vezi și

• Poliuretan

Note

1. ^ Clark, K. G.; Gaddy, V. L.; Rist, C. E. (1933). „Equilibria in the Ammonium Carbamate-Urea-Water System”. Ind. Eng. Chem. 25 (10): 1092–1096. doi:10.1021/ie50286a008.