Acrilonitril

Acrilonitril
Denumiri
Alte denumiri	Nitril acrilic
Identificare
SMILES C=CC#N[1]
Număr CAS	107-13-1
ChEMBL	CHEMBL445612
PubChem CID	7855
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₃N[1]
Aspect	lichid incolor
Masă molară	53,03 g/mol}
Proprietăți
Densitate	0,81 g/cm³[2]  la 20 °C
Starea de agregare	lichid
Punct de topire	−82 °C
Punct de fierbere	78 °C
Solubilitate	în apă și solvenți organici
Presiune de vapori	83 mm Hg[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acrilonitrilul este un nitril alifatic nesaturat cu formula chimică CH₂=CH-CN. Masa molară a acrilonitrilului este de 53,03 grame/mol. Punctul de topire este de -82° Celsius, iar punctul de fierbere este de 78° Celsius.

Obținere

Acrilonitrilul se obține prin adiția acidului cianhidric la acetilenă:

$${\displaystyle {\ce {HC\equiv CH\ +HCN->H2C=CH-CN}}}$$

La nivel industrial, se obține în urma reacției de amonoxidare catalitică a propilenei:[3][4]

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}$

Prin hidroliză formează acidul acrilic, având mare tendință de polimerizare.

Caracteristici

Este o substanță lichidă, incoloră, cu miros particular; este solubilă în apă și în solvenți organici.

Utilizări

Acrilonitrilul este folosit pentru obținerea poliacrilonitrilului(prin procesul de polimerizare), compus macromolecular ce se utilizează pentru obținerea fibrelor sintetice (melană), a cauciucului sintetic (pentru roțile autoturismelor), etc. Mai este folosit în sinteza organică drept agent de cianoetilare (în reacții cu alcooli, în special).

Bibliografie

• Mică enciclopedie de chimie (Editura enciclopedică română, București, 1974)

Referințe

1. ^ „Acrilonitril”, ACRYLONITRILE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0014.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
3. Brazdil, James F. (2005), „Acrylonitrile”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3 
4. „The Sohio Acrylonitrile Process”. American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks. Arhivat din original la 23 februarie 2013. Accesat în 13 mai 2013.