Acid izocianic

Acid izocianic
Identificare
SMILES O=C=[N@H]
Număr CAS	75-13-8
PubChem CID	6347
Informații generale
Formulă chimică	HNCO
Aspect	lichid incolor
Proprietăți
Densitate	1,14 g/cm^3 (20 °C)
Punct de topire	−86 °C
Punct de fierbere	23,5 °C
Solubilitate	benzen, toluen, eter
Structură cristalină	Sistem cristalin ortorombic
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul izocianic este un compus organic cu formula HNCO, fiind cel mai simplu compus chimic stabil ce conține carbon, hidrogen, azot și oxigen (cele mai comune elemente întâlnite în chimia organică). A fost descoperit în 1830 de Justus von Liebig și Friedrich Wöhler.[1]

Obținere

Acidul izocianic poate fi obținut prin protonarea anionului cianat, care poate proveni de la săruri precum cianatul de potasiu, în reacția cu clorura de hidrogen sau cu alți acizi precum acidul oxalic.[2]

${\displaystyle {\ce {{H}^+ + {NCO}^- -> {HNCO}}}}$

${\displaystyle {\ce {{HCl}+ {KOCN}-> {HNCO}+ {KCl}}}}$

Acidul izocianic mai poate fi preparat și la temperaturi ridicate, prin descompunerea termică a formei sale trimere, acidul cianuric:

${\displaystyle {\ce {{C3H3N3O3}-> {3HNCO}}}}$

Proprietăți chimice

Acidul izocianic hidrolizează cu obținerea de dioxid de carbon și amoniac:

${\displaystyle {\ce {{HNCO}+ {H2O}-> {CO2}+ {NH3}}}}$

La concentrații destul de mari, acidul izocianic se transformă prin polimerizare în acid cianuric și ciamelidă, un polimer. Soluțiile diluate ale acidului izocianic sunt stabile în solvenți inerți, precum eterul sau derivații clorurați ai hidrocarburilor.[3]

Acidul izocianic reacționează cu aminele, cu formare de carbamide (derivați ai ureei), reacția fiind una de carbamilare:

${\displaystyle {\ce {{HNCO}+ {RNH2}-> {RNHC(O)NH2}}}}$

Izomerie

Vezi și

• Acid fulminic
• Izocianat
• Pseudohalogen

Referințe

1. Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). „Untersuchungen über die Cyansäuren”. Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L. doi:10.1002/andp.18300961102. 
2. Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). „Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid” (PDF). Z. Naturforsch. 57b (1): 19–25. 
3. A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” în Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: 15 aprilie 2001.