Acid eicosapentaenoic

Acid eicosapentaenoic
Identificare
SMILES CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O[1]
Număr CAS	10417-94-4
ChEMBL	CHEMBL460026
PubChem CID	446284
Formulă chimică	C₂₀H₃₀O₂[1]
Masă molară	302,225 u.a.m.[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul eicosapentaenoic (denumit și acid icosapentaenoic; abreviat EPA din engleză eicosapentaenoic acid) este un acid gras omega-3 polinesaturat (PUFA). Este u precursor al prostaglandinei 3 (care inhibă agregarea plachetară), al tromboxanului 3 și a leucotrienei 5, aceștia fiind eicosanoide. Este și un precursor și metabolit al reacției de hidroliză a eticosapentaenoil-etanolamidei (EPEA: C₂₂H₃₅NO₂; 20:5,n-3).[2]

Surse

Principala sursă naturală de EPA este peștele, în special sub formă de ulei de pește. Peștii pot sintetiza EPA din acizii grași introduși în organismul lor[3] sau îl pot prelua în mod direct din alge.[4] Este disponibil și în anumite surse vegetale (precum în Yarrowia lipolytica,[5] și microalge ca Monodus subterraneus, Chlorella minutissima și Phaeodactylum tricornutum,[6][7] acestea fiind dezvoltate ca surse comerciale de EPA).[8]

Note

1. ^ „acid eicosapentaenoic”, Eicosapentaenoic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
2. Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (mai 2011). „N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans”. Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655 . PMID 21562563. 
3. Committee on the Nutrient Requirements of Fish and Shrimp; National Research Council (2011). Nutrient requirements of fish and shrimp. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 978-0-309-16338-5. 
4. Bishop-Weston, Yvonne. „Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid – DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats”. Arhivat din original la 22 mai 2013. Accesat în 5 august 2008. 
5. Xie, Dongming; Jackson, Ethel N.; Zhu, Quinn (februarie 2015). „Sustainable source of omega-3 eicosapentaenoic acid from metabolically engineered Yarrowia lipolytica: from fundamental research to commercial production”. Applied Microbiology and Biotechnology (în engleză). 99 (4): 1599–1610. doi:10.1007/s00253-014-6318-y. ISSN 0175-7598. PMC 4322222 . PMID 25567511. 
6. Vazhappilly, Rema; Chen, Feng (1998). „Eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid production potential of microalgae and their heterotrophic growth”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (3): 393–397. doi:10.1007/s11746-998-0057-0. 
7. Ratha SK, Prasanna R (februarie 2012). „Bioprospecting microalgae as potential sources of "Green Energy"—challenges and perspectives”. Applied Biochemistry and Microbiology. 48 (2): 109–125. doi:10.1134/S000368381202010X. PMID 22586907. 
8. Halliday, Jess (12 ianuarie 2007). „Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient”. Accesat în 9 februarie 2007.