Xilenol

Xilenol são compostos orgânicos com a fórmula (CH₃)₂C₆H₃OH. São sólidos ou líquidos oleosos incolores voláteis. São derivados fenóis com dois grupos metilo com um grupo hidroxilo. Existem seis isômeros, dos quais 2,6-xilenol com ambos os grupos metilo em uma posição orto em relação ao grupo hidroxilo é o mais importante. O nome xilenol é um portmanteau das palavras xileno e fenol.

Produção

Juntamente com muitos outros compostos, xilenóis são tradicionalmente extra[idos do alcatrão da hulha, os materiais voláteis obtidos pela produção de coque do carvão mineral. Estes resíduos contém uma pequena porcentagem por peso de xilenóis assim como cresóis e fenol. Os principais xilenóis presentes no alcatrão são os isômeros 3,5-, 2,4- e o 2,3-. 2,6-Xilenol é produzido por metilação de fenol usando metanol na presença de catalisadores óxidos metálicos:[1]

C₆H₅OH + 2 CH₃OH → (CH₃)₂C₆H₃OH + H₂O

Propriedades

As propriedades físicas dos seis xilenóis isoméricos são similares.

Isômero	2,6-Xilenol	2,5-Xilenol	2,4-Xilenol	2,3-Xilenol	3,4-Xilenol	3,5-Xilenol
Estrutura
CAS	576-26-1	95-87-4	105-67-9	526-75-0	95-65-8	108-68-9
P.F. °C	43-45	63 - 65	22-23	70-73	62 - 68	61-64
P.E. °C	203	212	211-212	217	227	222
pKa [2]	10.59	10.22	10.45	10.50	10.32	10.15
Densidade g/mL		0.971	1.011

Referências

1. Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.