Tetrapirrol

Tetrapirróis são uma classe de compostos químicos que contém quatro anéis pirróis ou do tipo pirrol. Os pirróis ou derivados de pirrol são ligados por (unidades =(CH)- ou unidades -CH₂-), de forma linear ou cíclica. Pirróis são um anel de cinco átomos com quatro átomos de carbono e um de nitrogênio. Tetrapirróis são cofatores comuns em bioquímica e sua biossíntese e degradação apresentam destaque na química da vida.[1][2][3][4]

Alguns tetrapirróis são os núcleos ativos de alguns compostos com papéis bioquímicos cruciais em sistemas vivos, tais como hemoglobina e clorofila. Nestas duas moléculas, em particular, o anel macrociclo pirrol emoldura um átomo de metal, que forma um composto de coordenação com os pirróis e desempenha um papel central na função bioquímica dessas moléculas.

Estrutura

Tetrapirróis lineares (chamados bilanos) incluem:[5]

• Produtos da quebra de heme (e.g., bilirrubina, biliverdina)
• Ficobilinas (encontradas em cianobactéria)
• Luciferinas, como encontradas em dinoflagelados e camarões eufausídeos (krill)

Bilirubina	Biliverdina	Ficoeritrobilina	Dinoflagelados (R = H) e krill (R = OH) luciferina	uroporfirinogênio III, o único tetrapirrol autêntico apresentado neste artigo

Referências

1. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. - tetrapyrroles
2. PAC, 1995, 67, 1307 (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1371
3. Tanaka R, Tanaka A.; Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. Annu Rev Plant Biol. 2007;58:321-46.
4. Martin Warren, Alison Smith; Tetrapyrroles: Birth, Life and Death; Springer Science & Business Media, 2009. pg 343
5. «Nomenclature of Tetrapyrroles, Appendix 1. Trivially named porphyrins, chlorins, chlorophylls and bilins, fundamental parents». Consultado em 4 de junho de 2018. Arquivado do original em 25 de outubro de 2012