Ryo-Z e Ilmari formaram o Rip Slyme em 1994, um pouco depois, Pes juntou-se ao grupo. O "RIP" vem das iniciais dos nomes desses três primeiros componentes. Em 1995, após ganhar um concurso de jovens MCs em sua cidade, lançaram seu primeiro álbum independente, Lips Rhyme. Depois entram para a banda o DJ Fumiya e o MC Su. Em 1998 lançam seu segundo álbum, Talkin' Cheap. No mesmo ano também fazem um participação num evendo da banda Dragon Ash. Em 2000, assinam contrato com a Wanner Music, e a partir daí se tornam conhecidos entre o grande público. Em 2004 a música "Super Shooter" vira tema de abertura do anime Gantz.
Desde sua formação até novembro de 2006, Rip Slyme já lançou 19 singles (sendo 6 independentes), 7 álbuns (contando com 2 independentes), 1 álbum ao vivo, 3 álbuns de coletânea, 2 DVDs de vídeos e 2 photobooks.
Discografia
Singles independentes
1996-12-28 白日/真昼に見た夢 (Hakujitsu/Mahiru ni Mita Yume) Reissued under the title Hakujitsu xxx on 2001-08-30
2006-01-25 Hot Chocolate A limited edition of 5000 vinyl records along with 7 inch CDs made entirely of chocolate were given for Meiji's 100% Chocolate Cafe Promotion