Pirazolam

Pirazolam
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 8-Bromo-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
Identificadores
Número CAS 39243-02-2
PubChem 12562545
ChemSpider 15417688
SMILES
Propriedades
Fórmula química C16H12BrN5
Massa molar 354.2 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, sublingual, retal
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 17 horas
Excreção Renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
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Alerta sobre risco à saúde.

Pirazolam (SH-I-04)[1] é um derivado benzodiazepínico originalmente desenvolvido por uma equipe liderada por Leo Sternbach na Hoffman-La Roche na década de 1970,[2] e subsequentemente "redescoberto" e vendido como droga artificial a partir de 2012.[3][4][5][6][7]

O pirazolam tem semelhanças estruturais com o alprazolam[8] e o bromazepam. Ao contrário de outros benzodiazepínicos, o pirazolam não parece sofrer metabolismo, sendo excretado inalterado na urina.[3] É mais seletivo para os subtipos α2 e α3 do receptor GABAA.[9]

Ver também

Referências

  1. ↑ 6 (2015). «A Review of the Updated Pharmacophore for the Alpha 5 GABA(A) Benzodiazepine Receptor Model». International Journal of Medicinal Chemistry. 2015. 430248 páginas. PMC 4657098Acessível livremente. PMID 26682068. doi:10.1155/2015/430248 
  2. ↑ US 3954728 
  3. ↑ a b Moosmann B, Hutter M, Huppertz LM, Ferlaino S, Redlingshöfer L, Auwärter V. «Characterization of the designer benzodiazepine pyrazolam and its detectability in human serum and urine». Forensic Toxicology. 31: 263–271. doi:10.1007/s11419-013-0187-4 
  4. ↑ Moosmann B, King LA, Auwärter V. «Designer benzodiazepines: A new challenge». World Psychiatry. 14. 248 páginas. PMC 4471986Acessível livremente. PMID 26043347. doi:10.1002/wps.20236 
  5. ↑ Pettersson Bergstrand M, Helander A, Hansson T, Beck O. «Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays». Drug Testing and Analysis. 9: 640–645. PMID 27366870. doi:10.1002/dta.2003 
  6. ↑ Høiseth G, Tuv SS, Karinen R. «Blood concentrations of new designer benzodiazepines in forensic cases». Forensic Science International. 268: 35–38. PMID 27685473. doi:10.1016/j.forsciint.2016.09.006 
  7. ↑ Manchester KR, Maskell PD, Waters L. «a and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances» (PDF). Drug Testing and Analysis. 10: 1258–1269. PMID 29582576. doi:10.1002/dta.2387 
  8. ↑ Hester JB, Rudzik AD, Kamdar BV. «6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines which have central nervous system depressant activity». Journal of Medicinal Chemistry. 14: 1078–81. PMID 5165540. doi:10.1021/jm00293a015 
  9. ↑ Hester JB, Von Voigtlander P. «6-Aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines. Influence of 1-substitution on pharmacological activity». Journal of Medicinal Chemistry. 22: 1390–8. PMID 42799. doi:10.1021/jm00197a021 
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