Ele jogou basquete universitário pelo Indiana Hoosiers e foi selecionado pelo Toronto Raptors como a 23º escolha geral no draft da NBA de 2017. Ele venceu um título da NBA com os Raptors em 2019 e liderou a liga em roubos de bola, sendo nomeado para a Primeira-Equipe Defensiva da NBA em 2023.
Anunoby jogou pela Jefferson City High School.[5] Durante sua última temporada, ele teve médias de 19,1 pontos e 8,6 rebotes e foi nomeado finalista do Prêmio Mr. Basketball de Missouri.[6]
Como calouro, Anunoby jogou em 34 jogos e teve médias de 4,9 pontos, 2,6 rebotes e 0,5 assistências.[11][12]
Em 18 de janeiro de 2017, Anunoby machucou o joelho direito contra Penn State, fazendo com que ele passasse por uma cirurgia no joelho e não pudesse mais jogar na temporada.[13]
Em 22 de junho de 2017, Anunoby foi selecionado pelo Toronto Raptors como a 23ª escolha geral no draft da NBA de 2017.[15] Em 9 de julho, ele assinou um contrato de 4 anos e US$ 9.7 milhões com os Raptors.[16]
Em 14 de novembro, Anunoby fez seu primeiro jogo como titular na carreira contra o Houston Rockets. Ele terminou o jogo com 16 pontos, 2 rebotes, 1 assistência e 1 roubo em 30 minutos.
Em 29 de janeiro de 2019, Anunoby foi nomeada membro da Equipe Mundial no Desafio das Estrelas em Ascensão de 2019.[17] Em abril de 2019, ele teve que fazer uma apendicectomia de emergência, que o levou a perder a maior parte dos playoffs dos Raptors. Ele ficou no banco nas finais da NBA mas não entrou em quadra. Apesar disso, Anunoby se tornou o primeiro britânico a ser campeão da NBA.
Em 1º de março de 2020, Anunoby registrou 32 pontos, 7 rebotes, 3 assistências e sete roubos de bola, recorde da carreira, na derrota por 133-118 contra o Denver Nuggets.[18] Ele acertou uma cesta de três pontos para vencer o Jogo 3 das semifinais da Conferência Leste contra o Boston Celtics.[19] A vitória evitou que os Raptors fosse para uma desvantagem de 0-3. Eles acabariam perdendo em sete jogos.
Em 21 de dezembro de 2020, ele assinou uma extensão de contrato de quatro anos e US$ 72 milhões.[20]
Em 24 de janeiro de 2021, Anunoby registrou 30 pontos, oito rebotes, uma assistência, cinco roubos de bola e um bloqueio na vitória por 107-102 contra o Indiana Pacers.[21] Ele se junta a Kawhi Leonard como o único jogador com vários jogos com 30 pontos, cinco rebotes e cinco roubos de bola na história da franquia.[22] Em 1º de novembro, Anunoby teve 36 pontos, o recorde de sua carreira, 6 rebotes e 2 assistências em uma vitória contra o New York Knicks.[23] Em 25 de fevereiro de 2022, Anunoby foi afastado das quadras devido a uma fratura no dedo direito sofrida contra o Charlotte Hornets.[24] Em 3 de março, ele foi afastado por duas semanas para descansar o dedo fraturado.[25] Em 16 de Novembro de 2022, Anunoby marcou 32 pontos durante uma vitória de 112-104 contra o Miami Heat.[26] Durante a temporada de 2022-23, Anunoby liderou a liga em roubos de bola, tornando-se o primeiro jogador dos Raptors e o primeiro jogador britânico a realizar o feito.[27] No final da temporada, ele foi nomeado pela primeira vez para a Segunda-Equipe Defensiva da NBA.[28]
Em 1º de janeiro de 2024, Anunoby fez sua estreia pelos Knicks, marcando 17 pontos e pegando 6 rebotes em uma vitória de 112-106 sobre o Minnesota Timberwolves.[30] Em 8 de fevereiro de 2024, foi anunciado que Anunoby havia passado por uma cirurgia no cotovelo direito para remover um fragmento ósseo solto, o que o afastaria por um mês.[31] Anunoby retornou à ação em 12 de março contra o Philadelphia 76ers.[32]
Em 24 de junho de 2024, Anunoby recusou sua opção de renovação de $19,9 milhões com o Knicks, tornando-se agente livre.[33] Em 6 de julho de 2024, ele renovou com os Knicks em um contrato de 5 anos e US$212.5 milhões.[34]
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