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MetilfosfinaAlerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC
Metilfosfina
Identificadores
Número CAS
593-54-4
PubChem
68973
SMILES
InChI
InChI=1/CH5P/c1-2/h2H2,1H3
Propriedades
Fórmula química
CH5 P
Massa molar
48.02 g mol-1
Momento dipolar
1,10 D
Compostos relacionados
Outros aniões /ânions
Metilamina Metanotiol
Fosfinas relacionados
Fosfina Dimetilfosfina Trimetilfosfina Etilfosfina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades
n , εr , etc.
Dados termodinâmicos
Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais
UV , IV , RMN , EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa .Alerta sobre risco à saúde .
Metilfosfina é o composto orgânico mais simples do grupo funcional fosfina , em que um hidrogênio da fosfina PH3 é substituído por um grupo metil .
Produção
Através de organomagnésio
Brometo de metilmagnésio reage com clorofosfina gerando metilfosfina[ 1] :
C
H
3
B
r
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
C
H
3
M
g
B
r
→
+
P
H
2
C
l
C
H
3
P
H
2
+
M
g
C
l
B
r
↓
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgBr{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}PH_{2}+MgClBr\downarrow } }
Através do metileno
O metileno (:CH2 ) reage com fosfina produzindo metilfosfina[ 2] :
P
H
3
+
C
H
3
C
l
+
K
O
H
→
C
H
3
P
H
2
+
K
C
l
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+KCl+H_{2}O} }
Reação de metil-lítio com clorofosfina
Metil-lítio reage com clorofosfina produzindo metilfosfina
C
H
3
X
+
2
L
i
→
−
L
i
X
C
H
3
L
i
→
+
P
H
2
C
l
C
H
3
P
H
2
+
L
i
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+2Li{\xrightarrow {-LiX}}CH_{3}Li{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}PH_{2}+LiCl} }
Reação de litiofosfina com haletos de metila
Litiofosfina (LiPH2 ) reage com haletos de metila (CH3 -X) produzindo metilfosfina
C
H
3
X
+
L
i
P
H
2
→
C
H
3
P
H
2
+
L
i
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+LiPH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+LiX} }
Reação de haletos de metila com fosfina
Haletos de metila (CH3 -X) reagem com fosfina (PH3 ) produzindo metilfosfina[ 3] :
C
H
3
X
+
P
H
3
→
C
H
3
P
H
2
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+HX} }
Derivados
Alquilmetilfosfinas
Haletos de alquila (R-X) reagem com metilfosfina produzindo P-metilalquilfosfina (RPHCH3 )[ 4] :
R
X
+
C
H
3
P
H
2
→
R
P
H
C
H
3
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {RX+CH_{3}PH_{2}{\xrightarrow {}}RPHCH_{3}+HX} }
Etanofosfina e Dimetilfosfina
Metileno (:CH2 ) reage com metilfosfina gerando etanofosfina (C2 H5 PH2 ) e dimetilfosfina (P(CH3 )2 )[ 2] :
C
H
3
P
H
2
+
C
H
3
C
l
+
K
O
H
→
3
5
C
H
3
C
H
2
P
H
2
+
2
5
C
H
3
P
H
C
H
3
+
K
C
l
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}PH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}PHCH_{3}+KCl+H_{2}O} }
Referências
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
↑ a b Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.