Iniciando sua carreira competitiva em 1922, após abandonar a de advogado,[2] Leon participou do Campeonato Mundial de Liubliana. No evento, conquistou cinco medalhas: três de ouro e duas de prata. Nas provas das barras paralelas, barra fixa e argolas, saiu-se vitorioso. Por equipes e no cavalo com alças, foi o medalhista de prata.[1] Dois anos mais tarde, ao 26 de idade, em sua primeira aparição olímpica, nos Jogos de Paris, conquistou seus primeiros pódios de nível olímpico. Nos exercícios individuais, conquistou a medalha de ouro, superando os tchecos Robert Pražák e Bedřich Šupčík, prata e bronze, respectivamente.[3] Classificado para a final da barra fixa, foi novamente o medalhista de ouro.[3]
Em 1926, no Campeonato Mundial de Lyon, Leon manteve a regularidade em suas conquistas, tornando-se bicampeão na barra fixa e campeão mundial nas argolas, além de conquistar a medalha de bronze nas barras paralelas.[1] Em 1928, em sua segunda aparição olímpica, desta vez realizada em Amsterdã, o ginasta conquistou seu terceiro título, dessa vez nas argolas. Nos exercícios coletivos e individuais foi o medalhista de bronze.[4] Dois anos mais tarde, em sua última aparição em mundiais, que ocorreu na cidade de Luxemburgo, o atleta somou apenas uma medalha de bronze, na barra fixa.[1] Em 1932, ao desistir de competir as Olimpíadas de Los Angeles, Leon só retornou ao cenário olímpico aos 37 anos idade, na capital alemã, em 1936. No evento, o ginasta subiu ao pódio na segunda colocação, após encerradas as rotações das argolas.[5] Findo o evento, Štukelj anunciou oficialmente sua aponsetadoria do desporto.[3]
Durante os Jogos de Barcelona, em 1992, o ex-ginasta assistiu o desfile de seu país, a Eslovênia. Quatro anos depois, fora homenageado na cerimônia de abertura, desta vez nos Jogos Olímpicos de Atlanta.[3] Em novembro de 1999, quatro dias antes de completar 101 anos, o ex-atleta faleceu, em Maribor, devido a uma parada cardíaca.[3]
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