Chegou ao Guarani em 2009, atuando pelas categorias de base e ganhando destaque até ser promovido para o time principal.
Santos
Em março de 2012, ao não chegar a um acordo para renovar seu contrato com o Guarani, Léo Cittadini teve 50% dos seus direitos federativos vendidos para o empresário Marcus Sanchez, do Grupo EMS, e foi repassado ao Santos.[3]
Em janeiro de 2014, o Santos adquire 70% dos direitos econômicos do jogador.[4]
Em 2015, após retornar de empréstimo e ser cogitado a sair para o futebol italiano, o técnicoDorival Júnior pediu a permanência de Léo Cittadini no elenco santista.[9] Passou a ter mais oportunidades a partir de então.
Athletico Paranaense
No dia 14 de janeiro de 2019, Léo Cittadini foi anunciado como novo reforço do Athletico Paranaense.[10] No mesmo ano sagrou-se campeão da Copa do Brasil, com direito ao primeiro gol no segundo jogo das finais.[11] Durante a temporada, Cittadini era apenas mais uma opção para o elenco do técnico Tiago Nunes, mas tornou-se peça fundamental na reta final da Copa do Brasil. Recebeu, carinhosamente, o apelido de "Cittadeus" pela torcida.[12]
Na Copa Sul-Americana de 2021, fez grande participação, em 12 jogos da campanha, sendo titular em cinco - inclusive na final, com grande atuação[13].[14] Em 2021, fez 53 jogos.[14]
Em 2022, passou a conviver com lesões e fez só 29 partidas.[14]
Se despediu do Athletico em julho de 2023, após cinco temporadas, onde conquistou seis títulos e fez gol em duas finais.[14] O meia fez 180 partidas pelo Athletico, sendo 88 vitórias, 41 empates e 51 derrotas - 56% de aproveitamento, marcou 16 gols e deu 5 assistências.[14]
Bahia
Em 28 de julho de 2023, Léo Cittadini foi anunciado como reforço do Bahia.[15][16][17] O jogador atuou pelo clube em sete partidas.[18]
Shanghai Port
Em fevereiro de 2024, o Bahia acertou o empréstimo do jogador ao clube chinês Shanghai Port, por um ano com opção de compra.[18]
