Nascido no seio de uma família de mercadores e proprietários de terras, Winthrop formou-se em Leis e tornou-se senhor de terras em Groton, no Suffolk. Embora não estivesse envolvido na fundação da Província da Baía de Massachusetts, em 1628, no ano seguinte foi obrigado a isso, quando o anti-puritano Carlos I de Inglaterra iniciou uma luta contra o pensamento religioso não conformista. Em outubro de 1629, Winthrop foi eleito governador da província e, em abril de 1630, liderou um grupo de colonos para o Novo Mundo, onde fundou uma série de comunidades ao longo da costa da baía de Massachusetts e do rio Charles.
Entre 1629 e a sua morte em 1649, Winthrop esteve 12 anos à frente da administração da província, como governador, tendo uma atitude de relativa moderação numa comunidade religiosamente conservadora, indo contra Thomas Dudley (1576 – 1653), mais conservador, e os mais liberais Roger Williams e Henry Vane. Embora fosse um político respeitado, a sua atitude como governador era autoritária: era contra a ampliação do direito ao voto e de outros direitos civis para além de uma certa classe de religiosos; opunha-se à implementação de certas leis que limitariam os movimentos dos magistrados coloniais e era contra uma democracia aberta, chamando-a de "a pior de todas as formas de governo".[2] A natureza conservadora das leis autoritárias e religiosas de Massachusetts influenciou a formação das colónias vizinhas, algumas das quais eram formadas por indivíduos e grupos que se opunham àquelas leis.
↑No calendário juliano, na altura em uso na Inglaterra, o ano começava a 25 de março. Para evitar confusões com o calendário gregoriano, utilizado em outras regiões da Europa, as datas entre janeiro e março eram comumente escritas em ambos os calendários. As datas neste artigo estão no calendário juliano, exceto onde indicado.
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