Guaiacol
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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2-methoxyphenol
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| Identificadores
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| Número CAS
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90-05-1
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| PubChem
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460
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C7H8O2
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| Massa molar
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124.137
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| Densidade
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(Líquido)1.112 g/cm3(Cristais)1.129 g/cm3
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| Ponto de fusão
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28 °C
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| Ponto de ebulição
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204-206 °C
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| Compostos relacionados
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| Metoxifenóis relacionados
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3-Metoxifenol
Mequinol (4-metoxifenol)
Siringol (2,6-dimetoxifenol)
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| Compostos relacionados
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Catecol (1,2 diidroxibenzeno)
Veratrol (1,2 dimetoxibenzeno)
Vanilina (4-hidroxi-3-methoxibenzaldeído)
Eugenol (4-Alil-2-metoxifenol)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Guaiacol ou gaiacol é um composto orgânico de ocorrência natural com a fórmula C6H4(OH)(OCH3). Esta substância oleosa, incolor e aromático é derivada do guaco ou do creosoto da madeira, especialmente da faia. Amostras escurecem quando expostas ao ar e a luz. Guaiacol está presente na fumaça da madeira resultando da pirólise da lignina.
Preparação
O guaiacol é obtido diretamente do alcatrão de faia.
É produzido industrialmente da pirocatequina por metilação com potassa e sulfato de metila e potássio, ou do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol resultante a 2-aminoanisol, o qual é então diazotado e fervido com água.
Em laboratório é sintetizado pela di-metilação do catecol seguido por mono-demetilação seletiva.[1]
- C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 HO(CH3O)SO2
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(OH)
Derivados
Carbonato de guaiacol é conhecido como duotal, o fosfato como fosfatol, o fosfito como guaiaco-fosfal; fosfotal á a mistura dos fosfitos de fenóis do creosoto. O éster valeriânico do guaiacol é conhecido como geosoto, o benzóico como benzosol, o alicílico como guaiacolsalol, enquanto o éter com a glicerina é tratado como guaiamar.
Usos
Guaiacol é usado medicalmente como um expectorante, antiséptico, e anestésico local. Guaiacol é também usado na preparação do eugenol[2] e vanilina.[3]
Por causa de sua natural habilidade em mudar de cor, é algumas vezes usado como indicador em vários experimentos envolvendo enzimas.
Referências
- ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill “Orcinol Monomethyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.859 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0859.pdf Arquivado em 30 de setembro de 2007, no Wayback Machine.
- ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. “o-Eugenol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.418 (1955).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0418.pdf
- ↑ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet (1997). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825
Ver também
- Merck Index, 13th Edition, 4568.
