Simon recebeu cinco discos de platina certificados, que incluem um álbum ao vivo e um multi-platina pela reunião dos maiores hits; além disso ganhou outros 3 discos de ouro. Ainda teve três de seus álbuns de estúdio relacionados no Billboard 200, com doze deles projetados ao Top 40, cinco ao Top 10. Dois de seus álbuns de compilação foram certificados no Top 40. Além do sucesso nos álbuns, ela ainda acumulou por vinte e quatro vezes o Billboard Hot 100 por seus singles, com treze deles atingindo o Top 40, vinte e oito aparecendo no gráfico de singles Hot Adult Contemporary Tracks da Billboard - todos figurando no Top 40. Quatro de seus singles foram certificados como ouro pela Recording Industry Association of America: You're So Vain, Mockingbird (com James Taylor), Nobody Does It Better e Jesse.
Simon gravou quatro shows ao vivo: Live from Martha's Vineyard gravado em 1987, e exibido num especial da HBO; Carly in Concert – My Romance gravado em 1990, também exibido pela HBO e lançado em VHS. Letters Never Sent (com o show Live at Grand Central foi anunciado como um show gravado ao vivo pela Lifetime em 1995; e, finalmente, Moonlight Serenade que rendeu um show gravado a bordo do transatlântico Queen Mary 2, do outono de 2005 e que foi retransmitido por várias estações da PBS.
Além dessas marcas, a capa do álbum Playing Possun, considerada muito ousada para a época por exibir uma imagem de Carly usando lingerie, meias e botas pretas, ocupa o vigésimo lugar na lista das 100 melhores capas pela Rolling Stone.[1]
O sinal "—" denota que a gravação não foi ranqueada ou não houve lançamento naquele país. (*) Estas versões em CD são relançamentos ou edições posteriores do álbum.
↑Simon não foi creditada em "Kissing with Confidence".
↑"Son of a Gun (I Betcha Think This Song Is About You)" também ranqueou a #26 na Billboard Hot R&B/Hip-Hop Singles & Tracks e foi #7 no ranking da Billboard Hot Dance Club Play.