O sorteio do torneio aconteceu no dia 13 de dezembro de 2023. Os times foram distribuidos de acordo com a sua colocação no ranking da CONCACAF até o dia 11 de dezembro de 2023.[5] Oito times (os cinco que não jogarão a primeira fase e os três melhores colocados no ranking da primeira rodada) tiveram as suas posições demarcadas diretamente no chaveamento. Os dezenove times restantes foram divididos em dois potes e, então, sorteados aletoriamente em suas posições.[6]
As partidas de ida foram disputadas em 6 e 7 de fevereiro e 20, 21 e 22 de fevereiro, e as partidas de volta foram disputadas em 13, 14 e 15 de fevereiro e 27, 28 e 29 de fevereiro de 2024.