Base JAlerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC
5-[[(3R ,4S ,5S ,6R )-3,4,5-Trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oximetil]-1H -pirimidina-2,4-diona
Outros nomes
β-D -Glicosil-5-hidroximetiluraciloD -Glicosil-hidroximetiluracilo
Identificadores
Número CAS
53910-89-7
ChemSpider
32742278
SMILES
c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI
1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química
C11 H16 N2 O8
Massa molar
304.21 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades
n εr , etc.
Dados termodinâmicos
Phase behaviour
Dados espectrais
UV , IV , RMN , EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se acondições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa .Alerta sobre risco à saúde .
A base J ou β-D Glucopyranosyloxymethyluracil é uma base nitrogenada hipermodificada que se encontra no ADN de protozoas Kinetoplastea patógeno humano tripanossoma e nalguns flagelados . Foi descoberta em 1993 no Trypanosoma brucei nucleobase hipermodificada encontrada no ADN eucariótico; desde então foram descobertos noutros Kinetoplastea , como o Leishmania flagelados .[ 1] [ 2] ARN polimerase II ; com a sua eliminação em células nocaute acompanhada de uma massiva leitura previa (read-through ) dos sítios de terminação da ARN polimerase II, o que em última análise prova ser letal para a célula.[ 3] [ 4]
A base J é sintetizada por meio de uma hidroxilação inicial da timidina , seguida da glicosilação por uma glicosiltransferase ainda não identificada.[ 1]
Biosíntese da base J. A : timidina hidroxilase; B : beta-glicosiltranferase; 1 : dT (desoxitimidina); 2 : HOCH3dU; 3 : dJ
↑ a b Borst, Piet; Sabatini, Robert (outubro de 2008). «Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions». Annual Review of Microbiology . 62 (1): 235–251. PMID 18729733 . doi :10.1146/annurev.micro.62.081307.162750 ↑ Simpson L (1998). «A base called J» . Proc Natl Acad Sci USA . 95 (5): 2037–2038. Bibcode :1998PNAS...95.2037S . PMC 33841 PMID 9482833 . doi :10.1073/pnas.95.5.2037 ↑ van Luenen, Henri G.A.M.; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (agosto de 2012). «Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania» . Cell . 150 (5): 909–921. PMC 3684241 PMID 22939620 . doi :10.1016/j.cell.2012.07.030 ↑ Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (novembro de 2012). «Transcription: Base J Blocks the Way» . Current Biology . 22 (22): R960–R962. PMC 3648658 PMID 23174300 . doi :10.1016/j.cub.2012.10.010
