Apocinina

Apocinina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
Outros nomes	4-Hidroxi-3-metoxiacetofenona Acetovanilona
Identificadores
Número CAS	498-02-2
PubChem	2214
ChemSpider	21106900
KEGG	C11380
ChEBI	2781
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)C(C)=O
InChI	1/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-8(11)9(5-7)12-2/h3-5,11H,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular	C9H10O3
Massa molar	166.17 g/mol
Aparência	agulhas brancas
Ponto de fusão	112–115 °C[1]
Ponto de ebulição	263–265 °C (17 mmHg; ≈ 23 hPa)[1]
Solubilidade em água	solúvel em água quente, etanol, éter etílico, clorofórmio e benzeno[2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Vanilina (aldeído: em vez do acetil, formil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Apocinina, também conhecida como acetovanilona, é um composto orgânico natural estruturalmente relacionado à vanilina. Tem sido isolado de uma variedade de fontes vegetais e é estudado por sua variedade de propriedades farmacológicas.

História

Apocinina foi primariamente descrita por Oswald Schmiedeberg, um farmacologista alemão, em 1883 e foi isolada pela primeira vez da raiz do cânhamo canadense (Apocynum cannabinum). Na época, esta planta já era usada pela sua conhecida eficácia contra edema e problemas de coração. Em 1971, apocinina também foi isolada da Picrorhiza kurroa, uma pequena planta que cresce em altas altitudes noroeste do Himalaia. P. kurroa foi usada ao longo da história como um tratamento para problemas no fígado e coração, icterícia, e asma. Em 1990, Simons et al. isolaram a apocinina frações farmacologicamente utilizáveis em um processo de isolamento guiado ativamente.

Referências

1. Catálogo da Sigma-Aldrich, Apocinina 
2. Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1891; 24 (2); S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.