Antraquinona é um composto de fórmula (C14H8O2). Foi obtido pela primeira vez em 1827 pela hidrólise do antraceno, e atualmente preparado pela condensação do anidrido ftálico com o benzeno. Sólido rosáceo, sublimável, sua nitração ou sua sulfonação fornecem intermediários para a síntese dos corantes antraquinônicos. Introduzindo radicais OH, NH2, NR2 tornam-se poderosos corantes, ou os corantes antraquinônico.
As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas. Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela ação de enzimas da própria planta. As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem ação farmacológica (laxativa).
Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas.
As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o ânion fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra.
Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1 e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico, por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino.
As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas ações farmacológicas a principal é o efeito laxativo. Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos devido ao seu efeito anti-fúngico.
Ações biológicas e farmacológicas
Ação biológica
Papel de defesa contra insetos e outros patógenos;
Toxicidade para cupins (aumenta resistência da matéria);
Atividade alelopática (inibe o crescimento de outras espécies, evitando competição, papel principalmente as naftoquinonas)
Ação farmacológica
Ação laxativa: para apresentar essa ação é necessária a existência de hidroxilas nas posições C-1 e C-8. Babosa, Ruibarbo, Senna, Cáscara sagrada têm efeitos purgativos catárticos quando usados em doses altas.
Outras ações: Atividade antibacteriana, antifúngica, antiviral contra poliovírus dos tipos 2 e 3e antitumoral – principalmente das naftaquinonas, porém essas ações são mais importantes para as plantas visto que apresentam elevada toxicidade para as células animais.
Mecanismos de atividade laxativa dos antranóides
Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal;
Inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba de Na+/ K+ - ATPase;
Inibição dos canais de Cl-
Glicosídeos – maior potência farmacológica, porém tem menores índices de absorção (biodisponibilidade). Ação laxante em doses elevadas.
Aplicações industriais
Uma importante aplicação industrial de antraquinonas é na produção de peróxido de hidrogênio. 2-Etil-9,10-antraquinona ou algum outro derivado de alquila relacionado é usado, além da própria antraquinona.[3]
Produção catalítica de peróxido de hidrogênio através do processo com antraquinona
