Alantoína

Alantoína Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl) urea
Outros nomes	• Alcloxa • Aldioxa • Ureidohydantoin •Glyoxyldiureide •Hemocane • 5-Ureidohydantoin • Vitamina U (antigamente)[1]
Identificadores
Número CAS	97-59-6
PubChem	204
SMILES	O=C1C(NC(=O)N1)NC(=O)N
Propriedades
Fórmula química	C4H6N4O3
Massa molar	158.1 g mol^-1
Aparência	colourless crystalline powder
Densidade	~1,7 g·cm^-3 [2]
Ponto de fusão	225–236 °C (decompõe-se)[2]
Solubilidade em água	solúvel (5,7 g·l^-1 a 25 °C) [2]
Solubilidade	quase insolúvel em etanol [2]
Riscos associados
MSDS	Allantoin MSDS (PDF)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ácido úrico Ureia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Alantoína é um composto químico que possui a fórmula molecular C₄H₆N₄O₃.

Com nome oficial (2,5-Dioxo-4-imidazolidinil) ureia, também chamada de 5-ureído hidantoína, diureído de glioxil (glioxilato), é uma das formas de excreção de nitrogênio pelos mamíferos (exceto humanos e alguns outros primatas) resultante da degradação do ácido úrico.

Também é encontrado em plantas, como o confrei.

É usado em cosmética. Os fabricantes alegam propriedades hidratantes, queratolíticas, descamantes de pele, suavizadoras, protetoras contra agentes irritantes e curativas. Não foi provado efeito rejuvenecedor.

O seu nome provem de uma estrutura anexa ao cordão umbilical dos mamíferos que a produzem, chamada alantois ou alantoíde.

Rasburicase é a enzima que degrada o ácido úrico a alantoína, sendo usada em alguns tratamentos contra o acumulo de ácido úrico em humanos.

Hidantoína(gliconil ureia), quimicamente semelhante a alantoína, é o mono-ureato do ácido glioxílico, podendo ser obtido da hidrogenação da alantoína. Derivados da hidantoína incluem medicamentos anticonvulsão e derivados halogenados fornecem desinfetantes.

A alantoína não é tóxica. É ligeiramente solúvel em água (~5g/L).

Referências

1. Haas, Elson M. (1992). Staying Healthy With Nutrition: The Complete Guide to Diet and Nutritional Medicine. [S.l.]: Celestial Arts. ISBN 0890874816 
2. Herstellerangaben der Firma Merck. 4. Nov. 2007