2,5-Diaminotolueno

2,5-Diaminotolueno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2,5-diaminotoluene
Outros nomes	2-methyl-1,4-benzenediamine; toluene-2,5-diamine
Identificadores
Número CAS	95-70-5
ChemSpider	6982
KEGG	C19386
ChEBI	53619
Propriedades
Fórmula molecular	C7H10N2
Massa molar	122.17
Aparência	cristais brancos
Densidade	1.107 g/cm^3
Ponto de fusão	64 °C
Ponto de ebulição	273 °C
Riscos associados
Ponto de fulgor	no
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	2,5-Diidroxitolueno 2,5-Dinitrotolueno
Compostos relacionados	2-Aminotolueno 3-Aminotolueno 1,4-Diaminobenzeno (p-fenilenodiamina) 2,4-Diaminotolueno, 2,6-Diaminotolueno (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

2,5-Diaminotolueno é um composto orgânico com a fórmula C₆H₃(NH₂)₂CH₃. É um dos isômeros de seis com esta fórmula. 2,5-Diaminotolueno é um sólido cristalino incolor que é normalmente utilizado em coloração de cabelo.[1]

Produção e usos

2,5-Diaminotolueno é preparado através da redução eletrolítica de 2,5-dinitrotolueno.[2] Outros métodos incluem a clivagem redutiva de 4-amino-2,3'-dimetilazobenzeno assim como a condensação de 2-amino-1-metilbenzeno e cloreto de tolueno-4-sulfonila para produzir 4-toluenesulfono-2-toluidida a qual é então acoplada com ácido aminobenzenossulfônico e reduzida.[2]

2,5-Diaminotolueno é um substituto para a fenilenodiamina (1,4-diaminobenzeno) em corantes de cabelo comerciais. É preferido por causa de sua baixa toxidade. Entretanto, muitos corantes de cabelo domésticos ainda usam fenilenodiamina. Nestas aplicações, estas diaminas possuem a função de ser um intermediário primário, o que significa que ela é primeiro oxidada com peróxido de hidrogênio e então combinada com um acoplador para formar o corante de cabelo.[1]

Referências

1. T. Clausen "Hair Preparations" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2
2. C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S