Álcool coniferílico

Álcool coniferílico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4-(3-hidroxi-1-propenil)- 2-metoxifenol
Outros nomes	álcool 4-hidroxi-3-metoxicinamílico Coniferol
Identificadores
Número CAS	458-35-5
PubChem	1549095
ChemSpider	1266063
ChEBI	17745
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
InChI	1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
Propriedades
Fórmula química	C10H12O3
Massa molar	180.18 g mol^-1
Ponto de fusão	74 °C
Ponto de ebulição	163–165 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Aldeído coniferílico (oxidado a aldeído)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Álcool coniferílico ou coniferol é um composto orgânico. Este sólido cristalino incolor é um fitoquímico, um dos monolignóis. É sintetizado via a rota bioquímica dos fenilpropanoides. Quando copolimerizado com compostos aromáticos relacionados, o álcool coniferílico forma lignina ou lignanos.[1] Coniferina é um glicosídeo do álcool coniferílico.

O álcool coniferílico é um intermediário na biossíntese de eugenol e dos estilbenoides e da cumarina. A resina de benjoim contém significativa quantidade de álcool coniferílico e seus ésteres.

É encontrado tanto em plantas gimnospermas quanto angiospermas. Álcool sinapílico e álcool cumarílico, os outros dois monômeros da lignina, são encontrados em plantas angiospermas e capins. É também um feromônio de comitiva de rainha (QRP, do inglês queen retinue pheromone), um tipo de feromônios de abelha melífera encontrado nas glândulas mandibulares.[2]

Biossíntese do pinorresinol

A primeira proteína dirigente foi descoberta na espécie Forsythia intermedia. Verificou-se que esta proteína dirigia a biossíntese estereosseletiva do (+)-pinorresinol e dos monômeros do álcool coniferílico.[3] Recentemente, uma segunda proteína dirigente apresentando complementaridade enantiomérica foi identificada em Arabidopsis thaliana, dirigindo a síntese enantiosseletiva do (-)-pinorresinol.[4]

Referências

1. Kenji liyama, Thi Bach-Tuyet Lam, and Bruce A. Stone (1994). «Covalent Cross-Links in the Cell Wall». Plant Physiology. 104 (2): 315–320. PMC 159201. PMID 12232082  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
2. Keeling, C. I., Slessor, K. N., Higo, H. A. and Winston, M. L. (2003) Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone. PNAS, April 15, 2003 vol. 100 no. 8 4486-4491, doi:10.1073/pnas.0836984100
3. Davin LB, Wang HB, Crowell AL,; et al. (1997). «Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center». Science. 275 (5298): 362–6. PMID 8994027. doi:10.1126/science.275.5298.362  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
4. Pickel B, Constantin M-A, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (2007). «An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols». Angewandte Chemistry. 53 (4): 273–284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)