Ácido homovanílico

Ácido homovanílico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
Identificadores
Número CAS 306-08-1
PubChem 1738
ChemSpider 1675
KEGG C05582
MeSH Homovanillic+acid
ChEBI 545959
SMILES
InChI
1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
Propriedades
Fórmula molecular C9H10O4
Massa molar 182.173
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 3,4-diidroxifenilacético (metoxi substituído por hidroxila)
Hidroxianisóis relacionados Ácido vanílico (ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)metanoico)
Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico
Ácido homoisovanílico (isômero, trocando posições da hidroxila e do metoxi)
Homovanilina (ácido reduzido a aldeído)
Álcool homovanílico (ácido duplamente reduzido a álcool)
Ácido vanilmandélico (mais uma hidroxila no carbono alfa)
Compostos relacionados Ácido 3-metoxifenilacético (sem a hidroxila)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido homovanílico é o composto químico orgânico, aromático da família dos vaniloides, de fórmula (HOC6H3(OCH3)CH2COOH. Possui como sinônimos: ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)acético, ácido 3-metoxi-4-hidroxifenil acético; ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzenoacético; ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilacético. É abreviado na literatura como HVA, do inglês homovanillic acid. É o principal metabólito da catecolamina que é produzido por uma ação consecutiva da monoamina oxidase e catecol-O-metiltransferase sobre a dopamina.[1] É usado como um reagente para detectar enzimas oxidativas e é associado com os níveis de dopamina no cérebro.

Metabolismo e importância em diagnóstico médico

Em psiquiatria e neurociência, níveis de HVA no cérebro e líquido cefalorraquidiano são medidos como um marcador de stress metabólico causado por 2-deoxi-D-glucose.[2] A presença de HVA sustenta um diagnóstico de neuroblastoma e feocromocitoma maligno.

Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-menopausa, bem como transexuais de acordo com o sexo genético, tanto antes como durante a administração de hormônio sexual de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de tabaco, com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.[3]

Referências

  1. ↑ Lambert, G.W.; Eisenhofer, G.; Jennings, G.L.; Esler, M.D. (1993). «Regional homovanillic acid production in humans». Life Sciences. 53 (1): 63–75. PMID 8515683. doi:10.1016/0024-3205(93)90612-7 
  2. ↑ Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (setembro de 2006). «Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia». Schizophr. Res. 86 (1–3): 45–53. PMID 16806836. doi:10.1016/j.schres.2006.05.001 
  3. ↑ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (julho de 2005). «The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects». J Endocrinol. 187 (1): 109–16. PMID 16214946. doi:10.1677/joe.1.06307. Consultado em 7 de junho de 2012. Arquivado do original em 27 de fevereiro de 2011 

Ver também