Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico

Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico Alerta sobre risco à saúde
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico ^(português brasileiro) ou ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiónico ^(português europeu) ou ainda ácido diidroferúlico, abreviado na literatura como 3,4H3MPPA, é um composto orgânico de fórmula química C₁₀H₁₂O₄, de massa molecular 196,2. Possui ponto de fusão 87-93 °C. Classificado com número CAS 1135-23-5, número EC 214-489-5 e MOL File 1135-23-5.mol.[1][2] Possui SMILES COC1=C(C=CC(=C1)CCC(=O)O)O, EINECS 214-489-5, ponto de fusão 87-93 °C.[3][4]

É um metabólito do ácido cafeico que apresenta alta capacidade antioxidante. É um biomarcador muito sensível para o consumo de relativamente pequenas quantidades de café.[5] É também resultado da fermentação bacteriana no intestino humano e de ratos de flavonoides do chá preto.[6][7] Resulta também do metabolismo do eugenol em humanos.[8]

Referências

1. 3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)PROPIONIC ACID - www.chemicalbook.com
2. 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid - www.sigmaaldrich.com
3. dihydroferulic acid - PubChem Compound
4. 3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)PROPIONIC ACID - www.chemicalbook.com
5. A R Rechner, J P Spencer, G Kuhnle, U Hahn, C A Rice-Evans; Novel biomarkers of the metabolism of caffeic acid derivatives in vivo. Free Radical Biology and Medicine, 07/2001; 30(11):1213-22.
6. Kun Gao, et al.; Of the Major Phenolic Acids Formed during Human Microbial Fermentation of Tea, Citrus, and Soy Flavonoid Supplements, Only 3,4-Dihydroxyphenylacetic Acid Has Antiproliferative Activity; J. Nutr. January 2006 vol. 136 no. 1 52-57.
7. Ronald R. Scheline; Metabolism of Phenolic Acids by the Rat Intestinal Microflora; Acta Pharmacologica et Toxicologica, Volume 26, Issue 2, pages 189–205, January 1968.
8. Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ.; The metabolism of eugenol in man. Xenobiotica. 1990 Feb;20(2):209-22.