Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico

Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico
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Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
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Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico (português brasileiro) ou ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiónico (português europeu) ou ainda ácido diidroferúlico, abreviado na literatura como 3,4H3MPPA, é um composto orgânico de fórmula química C10H12O4, de massa molecular 196,2. Possui ponto de fusão 87-93 °C. Classificado com número CAS 1135-23-5, número EC 214-489-5 e MOL File 1135-23-5.mol.[1][2] Possui SMILES COC1=C(C=CC(=C1)CCC(=O)O)O, EINECS 214-489-5, ponto de fusão 87-93 °C.[3][4]

É um metabólito do ácido cafeico que apresenta alta capacidade antioxidante. É um biomarcador muito sensível para o consumo de relativamente pequenas quantidades de café.[5] É também resultado da fermentação bacteriana no intestino humano e de ratos de flavonoides do chá preto.[6][7] Resulta também do metabolismo do eugenol em humanos.[8]

Referências

  1. ↑ 3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)PROPIONIC ACID - www.chemicalbook.com
  2. ↑ 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid - www.sigmaaldrich.com
  3. ↑ dihydroferulic acid - PubChem Compound
  4. ↑ 3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)PROPIONIC ACID - www.chemicalbook.com
  5. ↑ A R Rechner, J P Spencer, G Kuhnle, U Hahn, C A Rice-Evans; Novel biomarkers of the metabolism of caffeic acid derivatives in vivo. Free Radical Biology and Medicine, 07/2001; 30(11):1213-22.
  6. ↑ Kun Gao, et al.; Of the Major Phenolic Acids Formed during Human Microbial Fermentation of Tea, Citrus, and Soy Flavonoid Supplements, Only 3,4-Dihydroxyphenylacetic Acid Has Antiproliferative Activity; J. Nutr. January 2006 vol. 136 no. 1 52-57.
  7. ↑ Ronald R. Scheline; Metabolism of Phenolic Acids by the Rat Intestinal Microflora; Acta Pharmacologica et Toxicologica, Volume 26, Issue 2, pages 189–205, January 1968.
  8. ↑ Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ.; The metabolism of eugenol in man. Xenobiotica. 1990 Feb;20(2):209-22.