Ácido 3,5-piridinodicarboxílico
Alerta sobre risco à saúde
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| Outros nomes
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Ácido dinicotínico
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| Identificadores
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| Número CAS
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499-81-0
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| PubChem
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10366
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| SMILES
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- C1=C(C=NC=C1C(=O)O)C(=O)O
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C7H5NO4
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| Massa molar
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167,12 g·mol−1
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| Aparência
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pó cristalino branco[1]
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| Ponto de fusão
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320–325 °C[1]
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| Solubilidade em água
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ligeiramente solúvel
em água (1,0 g·l−1 bei 25 °C)[1]
solúvel em DMSO
e ácido clorídrico[2]
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Ácido 3,5-piridinodicarboxílico, ou ácido dinicotínico é um composto orgânico com a fórmula C7H5NO4 e massa molecular 167,12. Possui ponto de fusão acima de 300 °C. É classificado com o número CAS 499-81-0, número de registro Beilstein 131640, número EC 207-893-8, número MDL MFCD00006393 e PubChem Substance ID 24898766.[3][4][5]
Pertence aos compostos heterocíclicos (mais precisamente heteroaromáticos).[6]
Trata-se de um anel de piridina, o qual possui grupos carboxila nas posições 3 e 5. O nome é derivado de ácido nicotínico (ácido piridina-3-carboxílico), que suporta um grupo carboxilo na posição 3 sobre o anel piridina.
É um dos seis isômeros ácido piridinodicarboxílico. Dentre os isômeros destacados encontram-se o ácido 2,4-piridinodicarboxílico, ou ácido lutidínico e ácido 2,5-piridinodicarboxílico, ou ácido isocincomerônico.[7][8]
Propriedades
Ácido dinicotínico é ligeiramente solúvel em água e éter e uma substância irritante. Apresenta-se como um pó cristalino branco[9] Funde a 323 °C e, portanto, tem o ponto de fusão mais alto de todos os ácidos piridinodicarboxílicos. Quando funde-se, sofre descarboxilação e decompõe-se em ácido nicotínico:[6]
O composto tem uma estrutura cristalina monoclínica, grupo espacial ’’P’’2’’1’’/c’’ (grupo espacial n° 14).[10]
Produção
O ácido dinicotínico é formado durante o aquecimento de ácido tetracarboxilicopiridínico ou ácido carbodinicotínico.[6][11]
Bioquímica
É um inibidor competitivo da butirobetaína hidroxilase.[3]
Referências
- ↑ a b c Catálogo da Merck Dinicotinsäure acessado em
- ↑ William M. Haynes (2015). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. [S.l.]: CRC Press. p. 474. ISBN 978-1-4822-6097-7
- ↑ a b «3,5-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.sigmaaldrich.com
- ↑ «DINICOTINIC ACID» - http://www.chemspider.com
- ↑ «3,5-Pyridinedicarboxylic acid» - PubChem
- ↑ a b c Richard Wolffenstein (2013). Die Pflanzenalkaloide. [S.l.]: Springer-Verlag. p. 67. ISBN 978-3-642-92449-1
- ↑ «2,4-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.sigmaaldrich.com
- ↑ «2,5-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.sigmaaldrich.com
- ↑ «3,5-Pyridinedicarboxylic acid» - http://www.chemicalbook.com
- ↑ J. Trotter (2013). Structure Reports Organic Section. [S.l.]: Springer Science & Business Media. p. 174. ISBN 978-94-017-3121-8
- ↑ Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu Diaminopyridin und über das Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207, doi:10.1007/BF01518124.
