Difenyloamina
Difenyloamina
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
N-fenyloanilina
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
N,N-difenyloamina, N-fenylobenznamina, DPA, anilinobenzen, (fenyloamino)benzen, N,N-difenyloamina, C.I. 10355
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C12H11N
|
Inne wzory
|
C6H5-NH-C6H5 (C6H5)2NH
|
Masa molowa
|
169,22 g/mol
|
Wygląd
|
białe lub prawie białe kryształy[1] o przyjemnym kwiatowym zapachu[2]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
122-39-4
|
PubChem
|
11487
|
SMILES
|
C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
|
|
InChI
|
InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
|
InChIKey
|
DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
|
|
|
Zwroty H
|
H331, H311, H301, H373, H410
|
Zwroty P
|
P261, P273, P280, P301+P310, P311, P501
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
|
|
|
Toksyczny (T)
|
Groźny dla środowiska (N)
|
|
|
Zwroty R
|
R23/24/25, R33, R50/53
|
Zwroty S
|
S1/2, S28, S36/37, S45, S60, S61
|
|
Numer RTECS
|
JJ7800000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 3000 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
anilina, difenyloketon
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Difenyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin. Jest to bezbarwne ciało stałe o charakterystycznym zapachu.
Otrzymywanie i reaktywność
Difenyloamina jest otrzymywana przez termiczną deaminację aniliny z użyciem katalizatorów tlenkowych:
- 2C
6H 5NH 2 → (C 6H 5) 2NH + NH 3
Jest słabą zasadą, (pKBH+ = 0,78[2]). Z mocnymi kwasami tworzy sól rozpuszczalną w wodzie.
Zastosowanie
Jest używana jako fungicyd hamujący psucie się jabłek. Zastosowanie to wynika z właściwości przeciwutleniających, które chronią skórę jabłek przed produktami utleniania α-farnezenu podczas składowania[7].
Pochodne difenyloaminy mają różne zastosowania. Alkilowane pochodne pierścieniowe są stosowane jako "antyjonizatory" w przemyśle produktów gumowych, odzwierciedlając przeciwutleniające działanie pochodnych aniliny.
Związek ulega różnym reakcjom cyklizacji. Z siarką daje fenotiazynę[8]:
- (C
6H 5) 2NH + 2S → S(C 6H 4) 2NH + H 2S
W reakcji z jodem cyklizuje do karbazolu[8]:
- (C
6H 5) 2NH + I 2 → (C 6H 4) 2NH + 2 HI
Arylacja z jodobenzenem daje trifenyloaminę[9].
Służy również jako wskaźnik w redoksometrii do oznaczania metali (np. żelaza), a także DNA. Pod wpływem czynnika utleniającego (np. dichromianu potasu), przechodzi nieodwracalnie w bezbarwną difenylobenzydynę, a następnie ulega odwracalnej reakcji redoks i tworzy fiolet difenylobenzydynowy. Jej potencjał przejścia E° = +0,76 V[10].
Bezpieczeństwo
Difenyloamina, jak inne aminy arylowe, jest toksyczna – mutagenna i teratogenna.
Szkodliwa w kontakcie ze skórą, po połknięciu oraz wdychaniu. Drażniąca. Dopuszczalna dzienna dawka spożycia wynosi 0,08 mg/kg masy ciała[6].
Zaleca się stosowanie okularów ochronnych, rękawiczek, wyciągu laboratoryjnego.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d e f g h Diphenylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 11487 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b c N,N-Diphenylamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-26] (ang.).
- ↑ a b Difenyloamina (nr 242586) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Difenyloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ a b A.A. Protzel A.A., Diphenylamine [online], Environmental Protection Agency, 1998 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ MorrisM. Ingle MorrisM., Mervyn C.M.C. D’Souza Mervyn C.M.C., Physiology and Control of Superficial Scald of Apples: A Review, „HortScience”, 24 (1), 1989, s. 28–31, DOI: 10.21273/HORTSCI.24.1.28 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
- ↑ a b Peter F.P.F. Vogt Peter F.P.F., John J.J.J. Gerulis John J.J.J., Amines, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 5, DOI: 10.1002/14356007.a02_037 (ang.).
- ↑ F.D.F.D. Hager F.D.F.D., Triphenylamine, „Organic Syntheses”, 8, 1928, s. 116–117, DOI: 10.15227/orgsyn.008.0116 [dostęp 2024-08-20] .
- ↑ F.W.F.W. Fifield F.W.F.W., D.D. Kealey D.D., Principles and practice of analytical chemistry, wyd. 5, Malden, MA: Blackwell Science, 2000, s. 202, ISBN 978-0-632-06181-5 .
|
|