1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowyNO+ 2, powstający z HNO 3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H 2O w obecności katalizującego H 2SO 4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen:
2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (−NO 2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (−NH 2). −NO 2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl 2:
Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.
Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:
Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[2]:
Właściwości
Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:
C 6H 5NH 2 + HCl → [C 6H 5NH 3]+ Cl−
Zastosowanie
Anilina ma szerokie zastosowanie:
w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym[2]
jako barwnik do wybarwiania preparatów biologicznych[14]
Zagrożenia
Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.
Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby.
Spożycie
Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.
Historia
Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylacjęindygo[potrzebny przypis]. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.