Waldemar was een hartstochtelijk zeeman, een liefde die hij zozeer deelde met zijn vrouw, dat zij een anker op haar bovenarm liet tatoeëren. Hij was homoseksueel en had sinds 1903 een relatie met zijn neef George van Griekenland.[1]
Tweemaal werd Waldemar een Europese troon aangeboden. Van de Bulgaarse troon, hem aangeboden door zijn zwager, de RussischetsaarAlexander III zag hij af omdat zijn broer George koning van Griekenland was en beide landen op gespannen voet met elkaar leefden. Later probeerden tsaar Nicolaas II en de Duitse keizer Wilhelm II hem te bewegen om de vacante Noorse troon in te nemen. Ook hiervan zag hij af, ten gunste van zijn neef Karel.