Vinylacetyleen

Vinylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylacetyleen
Algemeen
Molecuul­formule	C4H4
IUPAC-naam	but-1-en-3-yn
Andere namen	butenyn
Molmassa	52,07456 g/mol
SMILES	C=CC#C
InChI	1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
CAS-nummer	689-97-4
EG-nummer	211-713-3
PubChem	12720
Wikidata	Q422748
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 0°C) 0,71 g/cm³
Smeltpunt	−92 °C
Kookpunt	0–6 °C
Vlampunt	< −5 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding.

Synthese

Vinylacetyleen werd voor het eerst bereid door middel van een Hofmann-eliminatie van het quaternair ammoniumzout 1,4-bis(trimethylammonium)but-2-eendijodide:[1]

${\displaystyle \mathrm {C_{10}H_{24}N_{2}I_{2}\ \longrightarrow \ 2\ [NH(CH_{3})_{3}]I\ +\ C_{4}H_{4}} }$

Tegenwoordig wordt het bereid door dehydrohalogenering van 1,3-dichloor-2-buteen. Het kan ook ontstaan door dimerisatie van ethyn.

Toepassingen

Vinylacetyleen werd vroeger gebruikt in de polymeerindustrie, onder meer bij de productie van chloropreen. Chloropreen werd bereid door dimerisatie van 2 ethyn-moleculen en vervolgens additie van zoutzuur (HCl) met behulp van koper(I)chloride (CuCl):[2]

Synthese van chloropreen.

Externe links

• (en) MSDS van vinylacetyleen
• (en) Gegevens van vinylacetyleen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. (de) R. Willstätter & T. Wirth (1913) - Über Vinyl-acetylen^[dode link], Chemische Berichte, 46, p. 535
2. (en) W.H. Carothers et al. (1933) - Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers, Journal of the American Chemical Society, 55 (2), pp. 789–795