Trimethylolpropaan

Trimethylolpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimethylolpropaan
Algemeen
Molecuul­formule	C6H14O3
IUPAC-naam	2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propaandiol
Andere namen	1,1,1-trimethylolpropaan, TMP, propilidyntrimethanol
Molmassa	134,17 g/mol
SMILES	CCC(CO)(CO)CO
CAS-nummer	77-99-6
EG-nummer	201-074-9
Wikidata	Q161270
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
EUH-zinnen	H361fd
LD50 (ratten)	14100[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	(vloeistof bij 80°C) 1,084 g/cm³
Smeltpunt	58 °C
Kookpunt	295 °C
Vlampunt	172 °C
Dampdruk	0,02 Pa
Matig oplosbaar in	water
log(Pow)	−2,37
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trimethylolpropaan (TMP) is een driewaardig alcohol. Bij kamertemperatuur is het een witte vaste stof. Boven 58 °C smelt het en is het een kleurloze vloeistof. Het is goed oplosbaar in water en in organische oplosmiddelen. Het is een belangrijk tussenproduct in de chemische industrie, vooral in de productie van kunstharsen.

Synthese

TMP kan geproduceerd worden door de reactie in water van n-butyraldehyde met formaldehyde in aanwezigheid van een alkalisch condenseermiddel, doorgaans natriumhydroxide.[2] De reactie kan beschreven worden als een tweevoudige aldol-reactie, waarbij 2,2-bis(hydroxymethyl)butanal gevormd wordt. Dit laatste product reageert vervolgens in een Cannizzaro-reactie nogmaals met formaldehyde waarbij de uiteindelijke reactieproducten ontstaan.

Toepassingen

Trimethylolpropaan kan gebruikt worden voor de productie van polyurethaanschuimen. Meervoudige esters van TMP, zoals trimethylolpropaantrimethacrylaat[3] of trimethylolpropaantriacrylaat,[4] kunnen in polymerisatiereacties ingezet worden om driedimensionale polymeerstructuren te vormen (crosslinking).

Esters van TMP met verzadigde alifatische carbonzuren zijn geschikt voor synthetische smeermiddelen.[5]

Trimethylolpropaan wordt ook gebruikt bij de productie van alkydharsen, lakken, verven, kleefstoffen, pigmenten en kleurstoffen.

Toxicologie en veiligheid

Trimethylolpropaan is weinig vluchtig. Het is stabiel in zowel neutrale als zure of basische oplossing. Het is ingedeeld als reprotoxisch; H361fd (wordt ervan verdacht de vruchtbaarheid en het ongeboren kind te schaden). Het is niet gemakkelijk biologisch afbreekbaar, maar heeft een laag potentieel voor bioaccumulatie.[1]

Bronnen, noten en/of referenties

1. OECDS SIDS "Trimethylpropane"
2. U.S. Patent 4514578, "Process for the preparation of trimethylolpropane" an 30 april 1985 aan Bayer AG
3. U.S. Patent 3663467, "Porous polymers based on trimethylolpropane trimethacrylate and related materials" van 16 mei 1972 aan Rohm & Haas Company
4. U.S. Patent 5574131, "Process for preparing an absorbent resin crosslinked with a mixture of trimethylolpropane diacrylate and triacrylate" van 12 november 1996 aan Nippon Shokubai Co., Ltd.
5. U.S. Patent 4061581, "Trimethylolpropane esters useful as base lubricants for motor oils" van 6 december 1977 aan Institut Français du Pétrole & Rhône Progil