Trifenylstibaan

Trifenylstibaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylstibaan
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {18H15Sb}}}$ ${\displaystyle {\ce {(C6H5)3Sb}}}$
IUPAC-naam	Trifenylstibaan
Andere namen	Trifenylstibine
Molmassa	355,07 g/mol[1]
SMILES	c1ccc(cc1)[Sb](c2ccccc2)c3ccccc3[1]
CAS-nummer	603-36-1
PubChem	24900509
Wikidata	Q2347337
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H301 - H332 - H411[1]
P-zinnen	P261 - P264 - P270 - P273 - P301+P310 - P304+P340+P312[1]
EG-Index-nummer	210-037-6[1]
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	52-54 °C[1]
Kookpunt	377 °C[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trifenylstibaan, ook wel Trifenylstibine genoemd, is een organoantiomoonverbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C18H15Sb}}}$. Wordt meer nadruk op de structuur gelegd dan wordt de formule geschreven als ${\displaystyle {\ce {(C6H5)3Sb}}}$

Synthese

Trifenylstibaan kan bereid worden uit antimoon(III)chloride en fenylmagnesiumbromide. Na omkristalliseren uit petroleumether 40-50 wordt het stibaan in goede opbrengst cerkregen (80 tot 90% van de theoretische opbrengst). Om een goede opbrenst te verkrijgen wordt een 10% overmaat van het Grignard-reagens ten opzichte van het chloride gebruikt. [2][3]

${\displaystyle {\ce {SbCl3 \ + \ 3 C6H5MgBr \ -> \ (C6H5)3Sb \ + \ 3 MgBrCl}}}$

Andere syntheseroutes maken gebruik van metallisch antimoon en fenyllithium[4]

${\displaystyle {\ce {Sb \ + \ 3 C6H5Li \ -> \ (C6H5)3Sb + 3 Li}}}$

of chloorbenzeen met antimoon(III)chloride onder invloed van metallisch natrium.[5]

${\displaystyle {\ce {SbCl3 \ + \ 3 C6H5Cl \ + 6 Na \ -> \ (C6H5)3Sb \ + \ 6 NaCl}}}$

Reacties

Trifenylstibaan vormt het startpunt van de syntheseroute naar stiboranen, organische verbindingen waarin antimoon 5 substituenten draagt. De eerste stap is een reactie met een halogeen, gevolgd door reactie met fenyllithium. De ontstane stof staat bekend als Pentafenylstibine:[6]

${\displaystyle {\ce {(C6H5)3Sb\ +\ Cl2\ ->\ (C6H5)3SbCl2}}}$

${\displaystyle {\ce {(C6H5)3SbCl2 \ + \ 2 C6H5Li \ -> \ (C6H5)5Sb \ + \ 2 LiCl}}}$

Met zuurstof wordt het oxide gevormd:

${\displaystyle {\ce {2(C6H5)3Sb\ +\ O2\ ->\ 2(C6H5)3SbO}}}$

Veiligheid

Zoals veel antimoonverbindingen is ook trifenylstibaan giftig en dient het met de juiste voorzirgsmaatregelen behandeld te worden.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich voor Triphenylantimony(III), geraadpleegd op 8 maart 2024.
2. G.S. Hiers. (1927). TRIPHENYLSTIBINE Organic Syntheses. 7 pag.: 80 DOI:10.15227/orgsyn.007.0080 Internetpagina: Synthese trifenylstibine geraadpleegd op 7 maart 2024
3. Pfeiffer & Heller, Ber. 37, 4621 (1904)
4. Talalaeva and Kocheshkov, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 8, 1831 (1938) [C. A. 33, 5819 (1939)].
5. Michaelis and Reese, Ann. 233, 42 (1886); Morgan and Vining, J. Chem. Soc. 117, 777 (1920).
6. Beauchamp, A. L., Bennett, Michael J., Cotton, F. Albert (November 1968). A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. Journal of the American Chemical Society 90 (24): 6675–6680. DOI: 10.1021/ja01026a020.