Trichloornitromethaan

Trichloornitromethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trichloornitromethaan
Structuurformule van trichloornitromethaan
Molecuulmodel van trichloornitromethaan
Molecuulmodel van trichloornitromethaan
Algemeen
Molecuul­formule CCl3NO2
IUPAC-naam trichloornitromethaan
Andere namen chloorpicrine, nitrochloroform, nitrotrichloormethaan
Molmassa 164,3752 g/mol
SMILES
C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
InChI
1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
CAS-nummer 76-06-2
EG-nummer 200-930-9
Wikidata Q423065
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 1580
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 0,1 ppm
0,68 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,7 g/cm³
Smeltpunt −64 °C
Kookpunt 112 °C
Dampdruk (bij 20°C) 2700 Pa
Oplosbaarheid in water 162 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trichloornitromethaan of chloorpicrine is een kleurloze, enigszins olieachtige vloeistof met een scherpe geur. De damp is 5,7 keer zwaarder dan lucht. De stof werd in de Eerste Wereldoorlog door zowel Britten, Duitsers als Fransen ingezet als gifgas. Het wordt dan ook als een chemisch wapen beschouwd en de invoer en uitvoer ervan is aan beperkingen onderhevig.

Synthese

Trichloornitromethaan kan bereid worden door reactie van nitromethaan met natriumhypochloriet:

Toepassingen

Trichloornitromethaan wordt in lage concentratie toegevoegd aan geurloze bestrijdingsmiddelen (insecticiden, fungiciden, gassingsmiddelen zoals methylbromide en sulfurylfluoride) als waarschuwingsmiddel. Het wordt ook gebruikt om kleurstoffen en andere chemische stoffen aan te maken.

Toxicologie en veiligheid

Het is een giftige stof, en een gevaarlijke concentratie kan zeer snel bereikt worden bij verdamping van de stof bij 20 °C. De stof irriteert de ogen, huid en luchtwegen en veroorzaakt tranende ogen. Bij blootstelling aan hoge concentraties kan dodelijk longoedeem optreden. Symptomen bij kortstondige blootstelling zijn: buikpijn, hoesten, diarree, duizeligheid, hoofdpijn, misselijkheid, keelpijn en braken. De symptomen kunnen met vertraging tot uiting komen.